Os medicamentos, na sua maioria, são compostos orgânicos com...
Os medicamentos, na sua maioria, são compostos orgânicos com propriedades de ácidos ou bases fracas, e portanto, em solução aquosa se apresentam parcialmente ionizados. Para cálculo da proporção ionizada e não ionizada de um medicamento deve ser utilizada a equação de Henderson-Hasselbalch. Diante de exposto, julgue os itens abaixo:
I- A equação pH – pK =log(I/NI) é utilizada para bases fracas e a equação pH-pK= log(NI/I) é utilizada para ácidos fracos.
II- Em meio ácido um medicamento ácido é melhor absorvido e um medicamento básico terá maior dificuldade, pois apresentará, neste meio ácido, mais moléculas não ionizadas presentes no meio.
III- O medicamento será melhor eliminado quando apresentar mais moléculas na conformação ionizada do que não ionizada.
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Tema central: grau de ionização de fármacos (ácidos e bases fracas), equação de Henderson–Hasselbalch, e impactos na absorção (difusão passiva) e eliminação renal (ion trapping).
Equações úteis (Henderson–Hasselbalch):
- Ácido fraco (HA ⇌ H+ + A–): pH – pKa = log(I/NI) = log(A–/HA).
- Base fraca (B + H+ ⇌ BH+): pH – pKa = log(NI/I) = log(B/BH+).
- Regra-mnemônica: Ácido: I/NI; Base: NI/I.
Absorção: a fração não ionizada atravessa melhor membranas. Em meio ácido: ácidos fracos ficam mais não ionizados (HA) → absorção facilitada; bases fracas ficam mais ionizadas (BH+) → difusão dificultada.
Eliminação renal: formas ionizadas são menos reabsorvidas nos túbulos (ficam “presas” na urina). Logo, maior fração ionizada → maior eliminação. Ex.: alcalinizar urina para eliminar ácidos fracos (ex. fenobarbital); acidificar para bases fracas (ex. anfetaminas).
Gabarito: A (I e II são falsas)
Justificativa dos itens:
- I. Falsa: o item inverte as formas corretas. Corretas seriam: ácido pH–pKa=log(I/NI); base pH–pKa=log(NI/I). (Goodman & Gilman; Katzung)
- II. Falsa: embora ácidos fracos sejam de fato mais absorvidos em meio ácido, o enunciado afirma que a base em meio ácido teria “mais moléculas não ionizadas”, o que é errado: bases em meio ácido ficam mais ionizadas (BH+) e, portanto, menos absorvidas.
- III. Verdadeira: maior fração ionizada reduz reabsorção tubular e aumenta a eliminação (princípio do “ion trapping”).
Análise das alternativas:
- A. Correta: I e II falsas; III verdadeira.
- B. Errada: III não é falsa; é verdadeira.
- C. Errada: II não é verdadeira (erra ao descrever a base em meio ácido) e III não é falsa.
- D. Errada: classifica II como verdadeira, mas há erro conceitual sobre a base.
- E. Errada: nem todas são falsas, pois III é verdadeira.
Estratégia de prova: identifique quem é I (ionizado) e NI (não ionizado) para cada espécie química. Lembre: base protonada (BH+) é a forma ionizada. Desconfie de itens que misturam uma afirmação correta com justificativa errada (como no II).
Referências: Goodman & Gilman’s The Pharmacological Basis of Therapeutics; Katzung BG. Basic & Clinical Pharmacology; UpToDate (Drug absorption and factors affecting bioavailability).
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