Considere as substâncias a seguir para I- Fenilamina II- Fen...

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Ano: 2018 Banca: FADESP Órgão: IF-PA
Q1221274 Química
Considere as substâncias a seguir para 
I- Fenilamina II- Fenol III- Benzeno IV- Acetofenona (fenil-metil cetona) V- para-metilbenzoico VI- ciclohexamina VII-para-clorobenzoico VIII- orto, para-diclorobenzoico IX- benzoico
A ordem crescente das substâncias de I a IX (excetuando-se as substâncias III e IV) em relação à tendência para receber um próton (H+ ) em uma reação ácido-base é
Alternativas

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A alternativa correta é: C

Tema Central da Questão: A questão aborda a ordem crescente de substâncias em relação à sua tendência para receber um próton (H+) em uma reação ácido-base, um conceito fundamental da química orgânica e de reações ácido-base.

Resumo Teórico:

No contexto de reações ácido-base, a capacidade de uma substância receber um próton está relacionada à sua basicidade. Em geral, para compostos orgânicos, os grupos funcionais presentes impactam essa capacidade. Aqui estão algumas considerações:

  • Fenol (II): Álcool aromático que tende a ser menos básico devido à estabilização por ressonância.
  • Aminas (I, VI): Compostos que possuem nitrogênio com pares de elétrons livres, o que os torna mais básicos.
  • Ácidos benzoicos e substituídos (V, VII, VIII, IX): Geralmente menos básicos devido à presença do grupo carboxila, que é mais apto a doar prótons do que recebê-los.

Justificativa da Alternativa Correta:

A alternativa C é correta porque organiza as substâncias em ordem crescente de basicidade, começando pelos ácidos benzoicos substituídos, que são menos básicos, e terminando com a ciclohexamina, que é uma amina mais básica:

  1. VIII: Orto, para-diclorobenzoico
  2. VII: Para-clorobenzoico
  3. IX: Benzoico
  4. V: Para-metilbenzoico
  5. II: Fenol
  6. I: Fenilamina
  7. VI: Ciclohexamina

Análise das Alternativas Incorretas:

A: Coloca a ciclohexamina como a menos básica, o que não está correto, pois as aminas são geralmente mais básicas que ácidos carboxílicos ou fenóis.

B: Apresenta uma ordem incorrecta, colocando o fenol como mais básico que aminas.

D: Mistura a ordem entre ácidos benzoicos e aminas, não refletindo precisamente a tendência de basicidade.

E: Apresenta uma ordem inicial incorreta, sugerindo que fenilamina é menos básica que fenol e ciclohexamina.

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Comentários

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Quanto maior a basicidade, maior é a tendência de receber o próton.

Logo, devemos dispor os compostos em ordem crescente de basicidade, ou ainda, ordem decrescente de acidez (visto que a maioria dos compostos apresentam caráter ácido).

Ordem DECRESCENTE de acidez:

VIII > VII > IX > V > II > I > VI

Ou seja, a ordem crescente das substâncias em relação à tendência para receber um próton (H+ ) em uma reação ácido-base é:

VIII < VII < IX < V < II < I < VI

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