Tema central: O foco da questão é morfologia, mais especificamente os processos de formação de palavras por derivação parassintética e derivação imprópria.

Regra fundamental:

• Derivação parassintética ocorre quando um prefixo e um sufixo são acrescentados simultaneamente a uma palavra-base, e nenhum deles isoladamente gera uma palavra aceita na língua.
• Derivação imprópria ocorre quando uma palavra passa a exercer uma nova classe gramatical sem alteração de forma.

Esses conceitos estão em Bechara e Cunha & Cintra, gramáticas referência para concursos.

Análise da alternativa correta (B):

Entristecer exemplifica derivação parassintética: só existe pelo simultâneo uso do prefixo en- e do sufixo -ecer à base “triste”. Nem “entriste” nem “tristecer” existem isoladamente.
O cantar: verbo “cantar” muda de classe e funciona como substantivo (substantivação), sem alteração de forma, ilustrando derivação imprópria. Exemplo: O cantar dos pássaros alegra.

Por que as demais alternativas estão incorretas?

• A) amanhecer / fim de tarde: Embora “amanhecer” seja exemplo de parassintética, “fim de tarde” é uma locução, não ocorre mudança de classe, portanto não exemplifica derivação imprópria.
• C) esverdear / boa-fé: “Verdear” existe (derivação sufixal); “esverdear” não é, necessariamente, parassintética. “Boa-fé” é substantivo composto, não caso de derivação imprópria.
• D) desleal / o rápido: “Desleal” só tem prefixo (derivação prefixal), não parassintética. “O rápido” exemplifica derivação imprópria, mas a primeira lacuna exige o processo parassintético.
• E) improvável / o além: “Improvável” é derivação prefixal, não tem sufixo. “O além” é caso de derivação imprópria, mas a primeira parte está errada.

Resumo e estratégia: Sempre verifique se o acréscimo de prefixo + sufixo gera a palavra ou se um já existia sem o outro (“parassintética” exige dependência mútua). Na “imprópria”, basta notar se há mudança de classe com mesma forma.

Gabarito: B

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entristecer

radical: triste

prefixo: en

sufixo: cer

artigo: o

subs: cantar

gabarito B

“O verbo ENTRISTECER forma-se por prefixo e sufixo ao mesmo tempo; a expressão O CANTAR passa a outra classe sem mudar de forma.”

Indo mais além:

A palavra "entristecer" é uma DERIVAÇÃO PARASSINTÉTICA, isto é, ocorre o acréscimo de um prefixo e um sufixo simultaneamente, mas, ao retirar um deles, a palavra deixa de existir. Por exemplo, se eu retirar o prefixo "en", não vai existir no nosso vocabulário a palavra "tristecer". Do mesmo modo se eu retirar o sufixo "cer", não vai existir a palavra "entriste".

Já "o cantar", ocorre DERIVAÇÃO IMPRÓPRIA, ou seja, muda a classe gramatical sem alterar a sua forma.

Cantar (verbo) > o cantar (substantivo).

o cantar passa a funcionar como substantivo, por causa do artigo “o”

Gabarito ambíguo, pois tanto a parassintética como a própria derivação PREFISAÇÃO E SUFISAÇÃO ( ao mesmo tempo ) são duas formas DISTINTAS.

Discordo. Entristecer é derivação parassintética. O gabarito mais próximo é o da letra E, pois "improvável" se trata de uma derivação prefixal e sufixal e a palavra "além" pode ser advérbio, parte de locução conjuntiva ou substantivo, quando se acrescenta "o" antes dela.