A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fit...
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Ano: 2014
Banca:
CESPE / CEBRASPE
Órgão:
INPI
Prova:
CESPE - 2014 - INPI - Pesquisador em Propriedade Industrial (Classe A, Padrão I) - Cargo 3 |
Q619576
Farmácia
A solanapirona D, mostrada na figura I, é um policetídeo fitotóxico
isolado do fungo Altenaria solani. Em uma das sínteses totais da
solanapirona D foi adotada a reação de Diels-Alder intramolecular
para a construção da unidade bicíclica E da figura II. Para a
construção do dieno D foi utilizada a reação de Suzuki entre os
intermediários F e G, da figura III. Com base nessas informações,
julgue o próximo item.
A reação de hidroboração de um alceno, seguida de hidrólise, leva à formação do intermediário F (figura III).
A reação de hidroboração de um alceno, seguida de hidrólise, leva à formação do intermediário F (figura III).
Errado
A hidroboração de um alceno segue um mecanismo anti-Markovinikov e sin de um alceno. Ou seja, o boro irá se ligar ao carbono MENOS substituído da ligação dupla do alceno e formará um estado de transição sincronizado com quatro átomos levando a uma formação de alquiborano, o estado de transição resultará em uma estereoquímica sin do H e do B.
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