Considere a reação do 1-buteno com o ácido clorídrico (Reaçã...
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Gabarito comentado
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Alternativa correta: D
Tema central da questão:
Esta questão aborda as reações típicas de alquenos, como o 1-buteno, que podem ocorrer com haletos de hidrogênio e halogênios. É um tópico central em Química Orgânica, especificamente na área de reações de adição a duplas ligações. Compreender essas reações é essencial para prever os produtos formados quando compostos orgânicos insaturados reagem com diferentes reagentes.
Resumo teórico:
O 1-buteno é um alqueno, ou seja, um hidrocarboneto insaturado com uma dupla ligação. Em reações com ácido clorídrico (HCl), a regra de Markovnikov geralmente se aplica, indicando que o hidrogênio adiciona-se ao carbono da dupla ligação que possui mais hidrogênios, enquanto o cloro se liga ao carbono mais substituído. Assim, obtemos 2-clorobutano como produto.
Na reação com cloro (Cl2), a adição ocorre através de um mecanismo diferente, chamado de adição anti, em que cada cloro se liga a um dos carbonos da dupla ligação, levando à formação de 1,2-diclorobutano.
Justificativa da alternativa correta:
A alternativa D está correta, pois:
- Reação 1: Com ácido clorídrico, o produto é 2-clorobutano, seguindo a regra de Markovnikov.
- Reação 2: Com cloro, o produto é 1,2-diclorobutano, devido à adição vicinal de cloro à dupla ligação.
Análise das alternativas incorretas:
- A: Indica que ambos os produtos são 1-clorobutano, o que não é correto pela regra de Markovnikov nem pela adição com cloro.
- B: Sugere 1-clorobutano para a Reação 1, o que está em desacordo com o mecanismo de adição do HCl.
- C: Propõe 2-clorobutano para ambas as reações. A segunda reação deveria resultar em um dicloreto.
- E: Indica 1,3-diclorobutano para a Reação 2, que não é possível pela adição usual de cloro ao 1-buteno.
Adotar uma abordagem cuidadosa para entender o mecanismo das reações de adição é crucial para deduzir corretamente os produtos esperados. Conhecer e aplicar a regra de Markovnikov e entender a natureza da adição anti são peças fundamentais para resolver questões semelhantes.
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Comentários
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Segue markovnikov. Hidratação de alcenos.
As duas são reações de adição. A adição de HCl segue a regra de Markonivkov (hidrogênio se liga ao carbono mais hidrogenado da dupla.
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