A acidez de compostos orgânicos pode ser prevista com base na análise estrutural das substâncias. Observe a estrutura de dois isômeros constitucionais: ácido salicílico e o ácido para-hidróxibenzoico. Era de se esperar que essas duas substâncias apresentassem o mesmo pKa, no entanto, eles são diferentes, conforme apresentado na figura a seguir:






Essa diferença no valor do pKa ocorre porque