A nitração de anéis aromáticos é uma reação fundamental na ...
Considere a reação de nitração a seguir.
Qual é o produto principal obtido nesse processo?
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O produto mais estável é a , porque tem menor impedimento estério, os substituintes estão o mais distante um do outro!
O grupo enxofre (-S-) é um ativador mais forte do que a terc-butila e dita a orientação da reação, direcionando para as posições orto e para.
Como a posição orto já está ocupada, o grupo nitro (NO2) entra exclusivamente na posição PARA em relação ao enxofre. Essa posição é a única que garante estabilização eletrônica e fica totalmente livre do impedimento estérico (espacial) do volumoso grupo terc-butila.
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