A nitração de anéis aromáticos é uma reação fundamental na ...
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Ano: 2026
Banca:
FCM
Órgão:
IF-AM
Prova:
FCM - 2026 - IF-AM - Professor EBTT - Área/Disciplina: Química |
Q3879096
Química
A nitração de anéis aromáticos é uma reação
fundamental na Química Orgânica, pois permite
introduzir o grupo nitro, um substituinte versátil que
pode ser convertido em diversas outras funções.
Esse processo é essencial na síntese de fármacos,
corantes e intermediários industriais, ampliando
significativamente a utilidade dos compostos
aromáticos.
Considere a reação de nitração a seguir.
Qual é o produto principal obtido nesse processo?
Considere a reação de nitração a seguir.
Qual é o produto principal obtido nesse processo?
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O produto mais estável é a , porque tem menor impedimento estério, os substituintes estão o mais distante um do outro!
O grupo enxofre (-S-) é um ativador mais forte do que a terc-butila e dita a orientação da reação, direcionando para as posições orto e para.
Como a posição orto já está ocupada, o grupo nitro (NO2) entra exclusivamente na posição PARA em relação ao enxofre. Essa posição é a única que garante estabilização eletrônica e fica totalmente livre do impedimento estérico (espacial) do volumoso grupo terc-butila.
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