Considere as seguintes descrições de um composto orgânico A:...
Considere as seguintes descrições de um composto orgânico A:
1 – Apresenta 5 (cinco) átomos de carbono em sua cadeia carbônica, classificada como aberta, ramificada e insaturada.
2 – A estrutura da cadeia carbônica apresenta apenas 1 (um) carbono com hibridização do tipo sp, apenas 2 (dois) carbonos com hibridização sp2 e os demais carbonos com hibridização sp3.
3 – O composto é um alcadieno com massa molar de 68,0 g mol-1.
Dados:
Ligação |
Energia de ligação (kJ mol-1; 25 ºC e 1 atm) |
Ligação |
Energia de ligação (kJ mol-1; 25 ºC e 1 atm) |
C – C |
348 |
O = O |
495 |
C = C |
614 |
C = O |
799 |
H – O |
463 |
C – H |
413 |
volume molar gasoso nas Condições Normais de Temperatura e Pressão (CNTP) = 22,4 L mol-1 |
Em relação ao composto acima descrito são feitas as seguintes afirmativas:
I – Considerando as características descritas do composto A, a nomenclatura regulada pela União Internacional de Química Pura e Aplicada (IUPAC) é 3-metilbut-1,2-dieno.
II – O volume liberado, nas Condições Normais de Temperatura e Pressão, a partir de 20,4 g do composto A, é de 6,72 L de CO2, considerando a combustão completa, rendimento de 100% e comportamento de gás ideal.
III – O composto A é completamente solúvel em água.
IV – A entalpia de combustão teórica do composto A é de 3001 kJ mol-1.
V – O composto A apresenta em sua estrutura apenas 1 (um) carbono secundário.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas
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Alternativa Correta: C - I, IV e V.
Para resolver esta questão, é necessário compreender a estrutura e propriedades de compostos orgânicos, especificamente alcadienos, além de conceitos de hibridização e nomenclatura IUPAC. Vamos analisar cada afirmativa:
I – Nomenclatura IUPAC: 3-metilbut-1,2-dieno
O composto possui uma cadeia de cinco carbonos com um metil na posição 3 e duas insaturações (ligação dupla) entre os carbonos 1 e 2. Seguindo as regras da IUPAC, a nomenclatura correta é de fato 3-metilbut-1,2-dieno. Correto.
II – Volume de CO2 liberado: 6,72 L
Para calcular o volume de CO2 liberado, considerando a massa molar do composto (68 g/mol), a reação de combustão completa gera CO2. No entanto, ao considerar 20,4 g do composto, ocorre um erro no cálculo do volume de gás, pois não corresponde à quantidade estequiométrica correta de CO2 para este composto. Incorreto.
III – Solubilidade em água
Compostos orgânicos apolares, como os alcadienos, possuem baixa solubilidade em água, que é polar. Portanto, a afirmativa de que o composto é completamente solúvel em água está incorreta.
IV – Entalpia de combustão: 3001 kJ mol-1
A entalpia de combustão pode ser calculada considerando as energias das ligações dadas. O valor de 3001 kJ/mol parece coerente com o tipo de ligações presentes no alcadieno descrito. Correto.
V – Carbono secundário
O composto descrito tem uma estrutura que inclui um único carbono secundário, que é um carbono ligado a dois outros carbonos. Correto.
Assim, as alternativas corretas são realmente I, IV e V.
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Comentários
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vamos analisar as afirmações.
I – Como o composto tem um carbono sp e dois carbonos sp², ele necessariamente tem um carbono formado duas duplas com dois carbonos diferentes. Então, o composto A é:
De fato, o nome desse composto seria 2-metil-buta-1,2-dieno. Afirmação correta.
II – Vamos calcular a massa do composto.
Mϲ₅ H₈=5.12+8.1=60+8=68 g/mol
Veja que cada mol de C₅H₈ libera 5 mols de CO₂ na sua combustão. Portanto, o número de mols de gás liberados será:
rIncorreta.
III – O composto A é insolúvel, porque é um hidrocarboneto. Afirmação incorreta.
IV – Vamos escrever a reação de combustão de A:
C₅ H₈ (g)+7 O₂ (g)→5 CO₂ (g)+4 H₂ O (g)
Portanto, são quebradas:
2 ligações C = C;
2 ligações C – C;
8 ligações C – H;
7 ligações O = O.
Por outro lado, são formadas:
5.2 ligações C = O em CO₂;
4.2 ligações O – H em H₂O.
Pela técnica de energia de ligação, as ligações quebradas absorvem energia, enquanto as ligações formadas liberam energia.
ΔH=8693-11694=-3001 kJ/mol
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