Questões de Concurso
Sobre tipos de reações orgânicas: oxidação, redução e polimerização. em química
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I. Na fase inicial da auto-oxidação, são formados compostos aromáticos voláteis como os offflavors. II. Com a oxidação de óleos e gorduras, podem ser formados aldeídos de cadeia curta, responsáveis pelo aspecto rançoso. III. A reação de Maillard ocorre preferencialmente em meio alcalino, na presença de água e calor. IV. O betacaroteno, quando em meio ácido, forma o furfural, responsável pela cor escura em alguns alimentos.
Do ponto de vista industrial e econômico, o eteno, também conhecido como etileno, é um dos produtos químicos mais fabricados no mundo, sendo obtido principalmente pelo craqueamento da nafta, derivada do refino do petróleo e do tratamento do gás natural. Grande parte do eteno produzido é transformado em polietileno, um dos plásticos mais utilizados atualmente, empregado na fabricação de embalagens e utensílios diversos. A respeito da química de hidrocarbonetos e de polímeros, julgue o item a seguir.
O polietileno é formado pela união sucessiva de moléculas de eteno, na qual ocorre a ruptura da ligação dupla entre carbonos e a formação de ligações simples que conectam as unidades repetidas ao longo da cadeia polimérica.
Considerando essas informações e que MN = 14 g/mol, MCH4 = 16 g/mol, MH2O = 18 g/mol, MCO2 = 44 g/mol, MCO(NH2 )2 = 60 g/mol, MCS(NH2 )2 = 76 g/mol, ZN = 7 e ZP = 15, bem como considerando que a pressão de vapor da água pura a 25 °C seja 24 mmHg, julgue os itens subsequentes, sabendo que M denota massa molar e Z, número atômico.
Na reação de condensação entre a melamina (C3H6N6) e o formaldeído (CH2O), o subproduto liberado é o dióxido de carbono (CO2), resultante da oxidação do grupo metilol (–CH2–OH) formado como intermediário reacional.
Dos polímeros mencionados, assinale a alternativa que indica aquele formado por uma reação de rearranjo:


Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.
A redução do benzoato de mentila com LiAlH4, seguida de hidrólise, conduz à formação de benzaldeído e mentol, uma vez que ocorre a redução parcial do grupo éster até aldeído.


Acerca dessas reações e dos diversos aspectos a elas relacionados, julgue o item subsequente.
Considere que a estrutura química apresentada a seguir seja a do isopulegol. Nesse caso, a hidrogenação catalítica do isopulegol na presença de H2/Pd conduz à formação do mentol.

Informe se é verdadeiro (V) ou falso (F) o que se afirma a respeito desse processo.
( ) O polímero é classificado como elastômero.
( ) A reação de polimerização ocorre com liberação de água.
( ) O cis-1,4-poliisopreno é um copolímero.
( ) A polimerização é por adição do tipo 1,4.
( ) O polímero possui dupla ligação suscetível à oxidação.
De acordo com as afirmações, a sequência correta é:

Com base nessas informações, julgue o item a seguir.
Na redução de um aldeído com H₂, o composto formado é um álcool primário.
Use: Ered Sn2+ = -0,14V , Ered Cu2+ = +0,34 V e F = 96485,33 C.mol-1
CCl4 → CHCl3 –1,0 V (vs ECS)
CHCl3 → CH4 –1,8 V (vs ECS)
Hg(l) → Hg2Cl2(s)
Em relação ao exposto, assinale a alternativa que apresenta corretamente o número de elétrons necessário para a redução de CCl4 a CH4.
Semirreação de oxidação:
CH3CH2OH + H2O → CH3COOH + 4H+ + 4e-
Semirreação de redução:
O2 + 4H+ + 4e- → 2H2O
Um motorista foi submetido ao teste do bafômetro e a reação no dispositivo, que ocorreu conforme descrito acima, oxidou 0,25 mol de etanol. Qual a carga elétrica em coulombs (C) transferida durante o teste? Considere a constante de Faraday como 96.485 C/mol de elétrons.
Considere a reação química representada pelo seguinte equilíbrio químico:

De acordo com a teoria ácido-base de Brönsted-Lowry,
nas reações direta e inversa, são classificados como ácidos, respectivamente:
Depois do arroz e do milho, a mandioca é a terceira maior fonte de carboidratos das populações nos trópicos do planeta, fazendo parte da dieta básica de mais de meio bilhão de pessoas. A mandioca-brava, todavia, pode ser fatal para quem a consome, devido à presença do glicosídeo de acetona cianoidrina. O glicosídeo em si não é venenoso, mas as enzimas do intestino humano, quando o decompõem, liberam cianeto de hidrogênio (HCN), conforme a reação mostrada a seguir, que ocorre em duas etapas.

Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren. Organic Chemistry. 2. ed.
New York: Oxford University Press Inc., 2012 (tradução livre).
Uma pequena quantidade de HCN (a partir de 100 mg/kg
de mandioca) é suficiente para matar um ser humano após uma
refeição de mandioca não fermentada. Se, todavia, a mandioca
for esmagada com água e deixada em repouso, ela irá fermentar e
as enzimas da própria mandioca farão o mesmo trabalho e, então,
o HCN poderá ser eliminado antes de a mandioca ser cozinhada e
consumida — como o HCN é muito volátil, ele evapora na
temperatura de cozimento. A mandioca, após esse processo, é
segura para consumo, mas ainda contém algum glicosídeo.
Algumas doenças reportadas principalmente na África são
atribuídas ao consumo prolongado de mandioca-brava.
Tendo como referência inicial as informações e a imagem precedentes, julgue os itens a seguir.
Em uma solução alcalina, a segunda etapa da reação em tela
não necessitaria ser catalisada, pois isso seria uma condição
que favoreceria a conversão da cianoidrina em cetona, uma
vez que o cianeto é um bom grupo abandonador.
Depois do arroz e do milho, a mandioca é a terceira maior fonte de carboidratos das populações nos trópicos do planeta, fazendo parte da dieta básica de mais de meio bilhão de pessoas. A mandioca-brava, todavia, pode ser fatal para quem a consome, devido à presença do glicosídeo de acetona cianoidrina. O glicosídeo em si não é venenoso, mas as enzimas do intestino humano, quando o decompõem, liberam cianeto de hidrogênio (HCN), conforme a reação mostrada a seguir, que ocorre em duas etapas.

Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren. Organic Chemistry. 2. ed.
New York: Oxford University Press Inc., 2012 (tradução livre).
Uma pequena quantidade de HCN (a partir de 100 mg/kg
de mandioca) é suficiente para matar um ser humano após uma
refeição de mandioca não fermentada. Se, todavia, a mandioca
for esmagada com água e deixada em repouso, ela irá fermentar e
as enzimas da própria mandioca farão o mesmo trabalho e, então,
o HCN poderá ser eliminado antes de a mandioca ser cozinhada e
consumida — como o HCN é muito volátil, ele evapora na
temperatura de cozimento. A mandioca, após esse processo, é
segura para consumo, mas ainda contém algum glicosídeo.
Algumas doenças reportadas principalmente na África são
atribuídas ao consumo prolongado de mandioca-brava.
Tendo como referência inicial as informações e a imagem precedentes, julgue os itens a seguir.
O tamanho dos substituintes desempenha papel central nas
reações orgânicas e é a razão pela qual os aldeídos são mais
reativos que as cetonas, por exemplo. O impedimento
estérico afeta as taxas de reação e também pode determinar o
mecanismo de reação.