Os hidrocarbonetos representados a seguir, e identificados por I, II e III, são compostos orgânicos relativamente simples, pois são constituídos exclusivamente por átomos de carbono e hidrogênio.

Os compostos I, II e III correspondem aos tipos

Policaprolactona, cuja sigla é PCL, é um polímero biodegradável muito utilizado como aditivo em resinas, e acrilonitrila-butadieno-estireno, cuja sigla é ABS, é um polímero que possui elevada resistência, portanto, é utilizado na fabricação de capacetes, entre outros objetos.

PCL e ABS são, respectivamente:

A preparação de m-hidroxiacetofenona pode ser realizada a partir do benzeno.

(1) Quantas etapas são necessárias para obter o produto desejado? (2) Quais são as reações necessárias (em sequência)?

De acordo com as condições em R1, R2, R3 e R4, quais são as reações que levam à formação dos produtos em cada caso?

Os reagentes de Grignard RMgX, reagem com aldeídos para produzir álcoois. Por exemplo, dois aldeídos são separadamente tratados com brometo de metilmagnésio conforme as reações R1 e R2 abaixo. Os produtos são formados sem estereosseletividade.

Quantos estereoisômeros são formados em cada reação? Qual é a relação estereo-isomérica entre os produtos de cada reação? Qual é a propriedade óptica da solução R1 e da solução R2 quando as reações se completam?

Quantos centros de quiralidade a morfina possui? Quantos estereoisômeros da morfina são possíveis? Quais são as configurações absolutas dos centros de quiralidade da penicilina?

A vitamina C é solúvel em água enquanto a vitamina E é insolúvel em água. Além disso, a vitamina C é um sólido com estrutura cristalina e a vitamina E é um óleo. Quais são os fenômenos físicos que justificam a forma cristalina e a solubilidade em água da vitamina C?

Quais são os grupos funcionais da seguinte molécula?

Qual é a nomenclatura IUPAC das seguintes moléculas?

Álcoois butílicos têm solubilidades diferentes em água. De acordo com as informações do esquema abaixo, qual é a solubilidade de cada derivado em molaridade e em ppm? Massa atômica: C= 12, O= 16, H= 1 g/mol; densidade da água= 1 g/cm³.

A deterioração de materiais pictóricos acarreta em problemas comuns a serem resolvidos pelo conservador de bens culturais. Sobre os tipos de deterioração de matérias pictóricos, analise as afirmativas a seguir:

I. O amarelecimento é causado pela oxidação, pela formação de cromóforos e por materiais aplicados, como vernizes, o que diminui a apreciação estética da obra.

II. A solubilidade varia de acordo com o grau de deterioração, já que a formação de espécies oxigenadas, como álcoois, aldeídos, ácidos carboxílicos, provoca o aumento da polaridade do material pictórico, o que o torna mais solúvel em solventes apolares, como álcoois e cetonas.

III. Os craquelês e o desprendimento da pintura, mais comuns de serem observados em tintas a óleo, são resultados da fragilidade das camadas de tinta e da movimentação do suporte.

IV. O gizamento é um fenômeno ocasionado pela perda de camadas de tinta que leva à alterações das

V. propriedades ópticas da obra de arte.

É CORRETO o que se afirma em

A papaverina é uma substância obtida da papoula e apresenta a estrutura ilustrada na figura abaixo.

O grupo funcional predominante na papaverina é:

O emprego do polímero orgânico, numa estação de tratamento de água, como auxiliar de coagulação pode oferecer vantagens como:

Polímeros são macromoléculas formadas a partir de reação de polimerização. Os polímeros possuem diversas aplicações que permeiam nosso dia a dia. Sobre o tema, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:

( ) Plásticos são polímeros lineares ou ramificados que são facilmente moldados.

( ) Os termorrígidos são constituídos de polímeros tridimensionais.

( ) O látex é um polímero natural que contém, na maioria, o trans-polisopreno.

( ) Os plásticos podem ser reciclados, diferentemente dos termorrígidos.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

A reação de halogenação de arenos é uma das principais reações orgânicas. O clorobenzeno (esquema abaixo), um dos principais produtos dessa reação, foi utilizado por décadas como solvente de herbicidas, mas hoje é evitado devido a problemas ambientais.

Sobre o tema, considere as afirmativas a seguir:

1. A reação corresponde a uma substituição eletrofílica.

2. O cloreto férrico, catalisador, é um ácido de Lewis.

3. No mecanismo da reação, cloreto é adicionado ao areno numa primeira etapa e hidreto é eliminado na segunda etapa.

4. A halogenação ocorre a temperatura ambiente, mas a remoção do haleto do areno requer condições bastante drásticas.

Assinale a alternativa correta.

Compostos orgânicos são susceptíveis a desidratação por um agente desidratante, como ácido sulfúrico concentrado ou pentóxido de fósforo e altas temperaturas, sendo a desidratação uma importante rota de síntese. Sobre a desidratação, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:

( ) A desidratação de etanol produz éter etílico.

( ) A desidratação de álcoois secundários e terciários produzem alcenos.

( ) A desidratação do ácido acético leva à formação de ceteno, o qual reage com ácido e forma o anidrido acético.

( ) A desidratação do ácido fórmico com ácido sulfúrico concentrado gera monóxido de carbono.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

O ácido lático, ou ácido 2-hidroxipropanoico, é um composto que participa de vários processos bioquímicos. Na molécula de ácido lático existe um carbono quiral. Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas:

1. Um isômero do ácido lático é chamado de dextrógero e o outro de levógero.

2. Uma amostra que não desvia o plano da luz polarizada evidencia que a molécula não tem atividade ótica.

3. Isômeros óticos do ácido lático possuem temperatura de fusão e ebulição distintas.

4. Os isômeros óticos do ácido lático exibem diferentes espectros eletrônicos.

Assinale a alternativa correta.

O estilbeno é um hidrocarboneto constituído de uma molécula de eteno contendo dois grupos arila, como mostrado ao lado: Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas:

1. O estilbeno apresenta isomeria geométrica, sendo dois isômeros possíveis: (E) e (Z).

2. Os isômeros do estilbeno podem ser convertidos um no outro através de radiação.

3. Os isômeros do estilbeno podem ser identificados com uso de um polarímetro.

4. Ambos os isômeros do estilbeno apresentam mesma pressão de vapor numa mesma temperatura.

Assinale a alternativa correta.

Muitos compostos orgânicos que possuem mesma função têm propriedades muito semelhantes. Numere os compostos abaixo com base nas imagens desses compostos.

1.

2.

3.

4.

5.

( ) Amida.

( ) Amina.

( ) Cetona.

( ) Cloreto de acila.

( ) Organoclorado.

Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta, de cima para baixo.

Os ácidos graxos correspondem a óleos que possuem diversas aplicações. Uma simbologia usual que representa os ácidos graxos se baseia em um sistema alfanumérico iniciado pela letra C, seguido pelo número de átomos de carbono na molécula e o número de ligações duplas entre átomos de carbono. As posições das insaturações na cadeia carbônica são indicadas em seguida após o símbolo Δ.

Numere as imagens abaixo de acordo com sua denominação.

( )

( )

( )

( )

( )

1. Ácido araquidônico, C20:4–Δ 5,8,11,14

2. Ácido láurico, C12:0

3. Ácido linoleico, C18:2–Δ 9,12

4. Ácido linolênico, C18:3–Δ 9,12,15

5. Ácido oleico, C18:1–Δ 9

Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta nas imagens, da esquerda para a direita.