Questões de Concurso
Sobre propriedades químicas dos compostos orgânicos: número de oxidação do carbono. efeitos eletrônicos. caráter ácido-base. em química
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Representação molecular das cumarinas e cromonas As cumarinas são heterosídeos que apresentam diversas propriedades, entre elas a do dicumarol, que é anticoagulante. Atribuem-se às cumarinas muitas atividades farmacológicas, bioquímicas e terapêuticas, as quais dependem dos respectivos padrões de substituição. Elas possuem também isômeros naturais conhecidos como cromonas. PINEO, G.; HULL, R.D. Coumarin therapy in thrombosis. Hematology/ Oncology Clinics of North America, v. 17, p. 201-216, 2003, com adaptações.
Acerca dessas moléculas, assinale a alternativa correta.
Uma reação de grande importância do propeno é a hidroformilação: o propeno reage com o chamado gás de síntese — uma mistura de CO(g) e H2(g) — para gerar aldeídos, conforme mostra o esquema seguinte.
O interesse industrial pelas reações de hidroformilação advém do fato de os aldeídos resultantes dessas reações serem compostos muito versáteis, usados como matéria-prima para a preparação de diversos outros compostos. Por exemplo, o butanal pode ser usado na síntese do composto 1, conforme indicado no esquema a seguir.
Além disso, a depender das condições reacionais e do catalisador empregado, reações consecutivas podem suceder a hidroformilação, produzindo diretamente outros compostos, conforme exemplificado no seguinte esquema.
A respeito dos compostos e das reações apresentados, julgue o próximo item.
Com relação à acidez, está correta a seguinte ordem:
propeno < butanal < composto 2 < composto 1.
Indique, dentre os ácidos listados abaixo, aquele cuja base conjugada será a mais forte:
ácido Ka
Acético 1,75 x 10-5
Bórico 6,4 x 10-10
Benzoico 6,3 x 10-5
Lático 1,4 x 10-4
Oxálico 6,5 x 10-2
Ka do ácido fórmico (HCOOH) = 0,00018
pKa do ácido benzóico (C6H5COOH) = 4,20
Analise as asserções a seguir.
Tanto o ácido fórmico quanto o ácido benzóico são considerados ácidos fracos, porém o ácido fórmico é um ácido mais fraco que o ácido benzóico
PORQUE
o ácido benzóico estabiliza bem a carga iônica por ressonância no anel aromático, ionizando- se em maior proporção que o ácido fórmico quando em solução aquosa.
Assinale a alternativa CORRETA.
A respeito da cocaína, é INCORRETO afirmar que:
O ácido acético (HC2H3O2), um dos principais componentes do vinagre, apresenta Ka = 1,8.10 -5 , sendo, por isso, classificado em ácido fraco, embora sua base conjugada C2H3O- 2 seja forte.
Para ser comercializado, o biodiesel deve obedecer a uma série de especificações, como, por exemplo, o índice de acidez. Esse índice é determinado dissolvendo-se uma massa conhecida do biodiesel em álcool etílico a 95% e, em seguida, titulando-se a mistura com uma solução aquosa de KOH. Como indicador, utiliza-se a fenolftaleína, que atinge coloração rosa, após adição de base acima de determinado pH, e cujas as formas, protonada e não protonada, são apresentadas nas figuras abaixo.
O índice de acidez é considerado como a quantidade, em miligramas, de KOH necessária para neutralizar 1,0 g da amostra, sendo que o valor máximo estabelecido pela norma ASTM D6751 é de 0,5 mg de KOH/g de amostra. Considerando as informações acima e a massa molar do KOH, com valor igual a 56,1 g/mol, julgue os itens subsequentes.
Os opioides são substâncias químicas psicoativas que atuam em receptores de opioides do sistema nervoso central e periférico e do trato gastrointestinal. Os opioides têm sido muito utilizados no tratamento paliativo de dores crônicas e intensas de pacientes terminais de câncer e doenças degenerativas, tais como a artrite reumatoide. Os alcaloides morfanos, classe química a que pertence a morfina e seu derivado sintético (heroína), são representantes conhecidos dos opioides que, além de serem usados no âmbito médico, têm sido utilizados como drogas ilícitas.
A partir das informações contidas na figura e no texto acima, julgue o item subsecutivo.
A reação da heroína com ácido 2-hidroxipropanoico forma um
sal orgânico em que o átomo de oxigênio da função éter
apresenta carga formal 1+.
As substâncias de baixa reatividade são
Disponível em: http://www.estadao.com.br
Acesso em: 02 dez. 2010.
O femproporex, cuja estrutura está representada acima,
A amônia serve como substrato para a síntese de um grande número de substâncias, como aminas e amidas. Merece destaque a ureia, que é largamente empregada como fertilizante e cuja estrutura é apresentada na figura 1. Na figura 2, são apresentados os espectros de infravermelho de duas outras substâncias que podem ser sintetizadas a partir da amônia: a propanamida e a trietilamina, sendo que os espectros não estão apresentados, necessariamente, nessa ordem. Com relação aos derivados da amônia citados e aos espectros apresentados, julgue os itens que se seguem.
A ureia apresenta basicidade mais elevada que a amônia.
Assinale a alternativa que apresente os compostos a seguir na ordem crescente de acidez.
I. Ácido benzóico
II. Ácido p-clorobenzóico
III. Ácido p-toluico
IV. Ácido p-nitrobenzóico
V. Ácido p-hidroxibenzóico
Visando adequar-se aos conceitos de síntese limpa, a indústria química tem procurado substituir antigas rotas sintéticas por outras que possibilitem minimizar a geração de resíduos e os riscos ambientais a eles associados. Um exemplo disso é o processo industrial desenvolvido para a síntese do analgésico ibuprofeno, da Hoechst-Celanese, a partir do composto X representado no esquema da figura a seguir. Esse processo é com posto de três etapas, apresenta reduzido emprego de solventes e resulta em uma utilização atômica de cerca de 77%. Tal processo representou considerável avanço em relação à rota clássica, da companhia Boots, também mostrado na figura, que possui 6 etapas e uma pobre utilização atômica, além de requerer o uso de elevadas quantidades de solvente e provocar geração de sais residuais.
Considerando as rotas sintéticas apresentadas no texto, suas reações e compostos envolvidos, julgue o item seguinte.
A análise das estruturas moleculares permite inferir que a
acidez do ibuprofeno é maior que a do composto B2, que é
maior que a do composto B l, que é maior que a do
composto X.
Visando adequar-se aos conceitos de síntese limpa, a indústria química tem procurado substituir antigas rotas sintéticas por outras que possibilitem minimizar a geração de resíduos e os riscos ambientais a eles associados. Um exemplo disso é o processo industrial desenvolvido para a síntese do analgésico ibuprofeno, da Hoechst-Celanese, a partir do composto X representado no esquema da figura a seguir. Esse processo é com posto de três etapas, apresenta reduzido emprego de solventes e resulta em uma utilização atômica de cerca de 77%. Tal processo representou considerável avanço em relação à rota clássica, da companhia Boots, também mostrado na figura, que possui 6 etapas e uma pobre utilização atômica, além de requerer o uso de elevadas quantidades de solvente e provocar geração de sais residuais.
Considerando as rotas sintéticas apresentadas no texto, suas reações e com postos envolvidos, julgue o item seguinte.
A etapa que consiste na transformação do com posto B2 no
ibuprofeno pode ser realizada, alternativamente, pela reação
desse composto com ácido crômico.
Visando adequar-se aos conceitos de síntese limpa, a indústria química tem procurado substituir antigas rotas sintéticas por outras que possibilitem minimizar a geração de resíduos e os riscos ambientais a eles associados. Um exemplo disso é o processo industrial desenvolvido para a síntese do analgésico ibuprofeno, da Hoechst-Celanese, a partir do composto X representado no esquema da figura a seguir. Esse processo é com posto de três etapas, apresenta reduzido emprego de solventes e resulta em uma utilização atômica de cerca de 77%. Tal processo representou considerável avanço em relação à rota clássica, da companhia Boots, também mostrado na figura, que possui 6 etapas e uma pobre utilização atômica, além de requerer o uso de elevadas quantidades de solvente e provocar geração de sais residuais.
Considerando as rotas sintéticas apresentadas no texto, suas reações e com postos envolvidos, julgue os itens de 89 a 103.
O composto A5 pode atuar, dependendo das circunstâncias,
tanto como uma base quanto como um ácido.
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