O Estradiol, representado na figura a seguir, é um hormônio sexual feminino diretamente ligado à fertilidade da mulher. Como todo esteroide, é altamente solúvel em gorduras e apresenta uma estrutura básica de 17 átomos de carbono dispostos em quatro anéis ligados entre si, que formam diversos centros quirais.

O número de centros quirais e o máximo de estereoisômeros presentes no estradiol são respectivamente:

O β-mirceno é um produto natural presente no óleo essencial do gênero Myrcia. Esse produto natural tem importância econômica, pois é empregado na fabricação de perfumes. A estrutura química do β-mirceno está representada a seguir:  Segundo as normas de nomenclatura da IUPAC, o nome oficial do β-mirceno é apresentado corretamente na alternativa: 

De acordo com esta convenção, os carbonos 1 e 2 das representações A, B, C e D apresentam respectivamente, a seguinte nomenclatura

O Tolueno é uma substância presente em certas colas, que, se “cheiradas”, podem produzir uma excitação semelhante àquela causada pelo consumo de álcool, como visão dupla, fala inarticulada e falta de coordenação, podendo, ainda, resultar em estupor, coma e morte. A fórmula estrutural dessa substância é

Os terpenos são os compostos mais importantes dos óleos essenciais, compostos oriundos de folhas, caules, flores ou ramos que possuem o odor ou aroma da planta. Eles têm sido usados na fabricação de perfumes e na medicina primitiva.

UCKO, D. Química: para as ciências da saúde. São Paulo, 1992.

A maioria dos terpenos contém 10, 15, 20 ou 30 átomos de carbono e são derivados de uma unidade de cinco átomos de carbono isopreno, representado pela fórmula estrutural acima.

O nome, segundo IUPAC, do composto é de onde derivam os terpenos é:

Baseados na Tabela 1 e no texto, considere:

I. Os isômeros externos e internos do mesmo homólogo apresentam diferenças de solubilidade.

II. A solubilidade entre os homólogos é inversamente proporcional ao aumento da cadeia linear.

III. O tamanho da cadeia linear e a posição do grupamento na cadeia alquílica interfere na constante de biodegradação (k).

IV. O coeficiente de partição no lodo varia de acordo com a posição do radical (interno ou externo) sendo maior na fração C₁₀.

Está correto o que consta APENAS em

Se todos os líquidos, representados pelas fórmulas abaixo, estiverem na mesma temperatura, o que terá a maior viscosidade será o:

Nos atentados que ocorreram na cidade de Paris em 2015 os terroristas utilizaram o triperóxido de triacetona, o TATP, uma molécula altamente instável que pode ser detonada com facilidade e cuja está representada a seguir. Esta molécula é obtida pela reação da acetona com água oxigenada e, portanto, não contém nitrogênio, tornando mais fácil a sua passagem por dispositivos de segurança que detectam compostos nitrogenados. Na reação de síntese do TATP citada no enunciado, os carbonos

O gás natural

A cicutoxina, cuja molécula está representada na figura precedente, é uma substância venenosa encontrada em plantas de espécies apiáceas do gênero cicuta. Com base em sua estrutura química, assinale a opção correta.

No trabalho forense, um ensaio que auxilia a avaliação de grupo funcional em amostras é o teste de bromo, capaz de indicar a presença do grupo funcional alceno. A respeito da estrutura eletrônica da ligação C=C, é correto afirmar que ela é formada

Comumente, fabricantes de drogas sintéticas introduzem um novo grupo funcional ou uma nova cadeia na estrutura química de uma droga ilícita conhecida, a fim de burlar a fiscalização. Com base nas estruturas de catinonas modificadas apresentadas nas figuras precedentes, assinale a opção que corresponde, respectivamente, à cadeia alquílica que caracteriza as estruturas I, II e III.

Assinale a opção que apresenta, conforme as regras da IUPAC, o nome sistemático da (-)- norefedrina, um metabólito da anfetamina cuja estrutura química está apresentada na figura precedente.

A codeína, cuja estrutura química está representada na figura precedente, é o princípio ativo de medicamentos utilizados no tratamento de dor moderada. Com relação à estrutura química da codeína, é correto afirmar que ela é constituída por

No que se refere à hibridização, assinale a opção correta.

Representação molecular das cumarinas e cromonas

As cumarinas são heterosídeos que apresentam diversas propriedades, entre elas a do dicumarol, que é anticoagulante. Atribuem-se às cumarinas muitas atividades farmacológicas, bioquímicas e terapêuticas, as quais dependem dos respectivos padrões de substituição. Elas possuem também isômeros naturais conhecidos como cromonas. PINEO, G.; HULL, R.D. Coumarin therapy in thrombosis. Hematology/ Oncology Clinics of North America, v. 17, p. 201-216, 2003, com adaptações.
Acerca dessas moléculas, assinale a alternativa correta.

Em relação à molécula do luminol, assinale a alternativa correta.

Assinale a opção onde se observa a presença de um ácido orgânico.

O metano é popularmente conhecido como “gás dos pântanos” e é o hidrocarboneto mais abundante na atmosfera terrestre, com concentração em torno de 1,7 ppm, medidos no ano de 1994. O gás natural é composto basicamente por metano cuja formula molecular é representada por:

A Figura abaixo representa a estrutura de um composto que possui fórmula molecular C₈H₁₆O.

De acordo com as regras da IUPAC, o nome do composto é: