Questões Militares Sobre tipos de reações orgânicas: substituição, adição e eliminação. em química
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O composto orgânico oxigenado, X, reage, em condições adequadas, de acordo com as equações de reação representadas a seguir.
O composto Y tem a seguinte fórmula molecular:
– O composto A possui fórmula molecular C3H6.
– O composto B é o produto majoritário da reação de adição do ácido bromídrico em A (A + HBr → B).
– O composto C é o produto orgânico de substituição da reação entre B e hidróxido de potássio (B + KOH → C).
Com base nessas informações, os compostos A, B e C são, respectivamente:
I. A reação do metil benzeno com o ácido sulfúrico fumegante é mais rápida comparada à reação do benzeno nas mesmas condições experimentais.
II. A reação de nitração do metil benzeno produz preferencialmente compostos orto- e parasubstituídos.
III. A nitração do benzeno é mais rápida do que a nitração do nitrobenzeno, a qual requer uma maior concentração de ácido nítrico e uma temperatura maior.
IV. O único produto resultante da reação de nitração do 1-hidroxi-4-metil-benzeno é o 1-hidroxi-2-nitro4-metil-benzeno.
V. A reação de nitração do ácido benzoico produz preferencialmente o composto meta-substituído.
Assinale a opção que contém as afirmações CORRETAS:
Leia o texto a seguir e resolva a questão:
“Quando se efetuam duas substituições em um anel aromático, verifica-se experimentalmente que a posição da segunda substituição no anel depende da estrutura do primeiro grupo substituinte, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial para a outra substituição. Esse fenômeno recebe o nome de dirigência e existem somente dois tipos de dirigentes: ortoparadirigentes e metadirigentes.”
Fonte: USBERCO, João e SALVADOR, Edgard. Química. 14ª ed. Reform - São Paulo: Editora Saraiva, 2009. v. 3: Química Orgânica. p. 318.
Considere a mononitração de um composto hipotético de fórmula C6H5X, em presença de ácido sulfúrico como catalisador. Esta mononitração pode gerar como produtos os compostos A, B e C, cuja reação é representada abaixo:
Acerca dessa reação e de seus compostos, são feitas as seguintes afirmativas:
I – Trata-se de uma reação de condensação.
II – Caso X seja um haleto, os compostos A e C serão os produtos preferencialmente formados na reação.
III – Caso X seja o grupo metila (–CH3), o composto B será o produto preferencialmente formado na reação.
IV – Caso X seja o grupo nitro (–NO2), o composto B será o produto preferencialmente formado na reação.
V – Os compostos A, B e C são isômeros de função.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas
Constantes
Constante de Avogadro (NA) = 6,02 × 1023 mol−1
Constante de Faraday (F) = 9,65 × 104 C⋅mol−1 = 9,65 × 104 A⋅s⋅mol−1 = 9,65 × 104 J⋅V−1 ⋅mol−1
Carga elementar = 1,60 × 10−19 C
Constante dos gases (R) = 8,21 × 10−2 atm⋅L⋅K−1⋅mol−1 = 8,31 J⋅K −1 ⋅mol−1 = 1,98 cal⋅K−1 ⋅mol−1
Constante de Planck (h) = 6,63 × 10−34 J⋅s
Velocidade da luz no vácuo = 3,0 × 108 m⋅s −1
Número de Euler (e) = 2,72
Definições
Pressão: 1 atm = 760 mmHg = 1,01325 × 105 N⋅m−2 = 1,01325 bar
Energia: 1 J = 1 N⋅m = 1 kg⋅m2 ⋅s−2 = 6,24 × 1018 eV
Condições normais de temperatura e pressão (CNTP): 0 °C e 1 atm
Condições ambientes: 25 °C e 1 atm
Condições padrão: 1 bar; concentração das soluções = 1 mol⋅L−1 (rigorosamente: atividade unitária das espécies); sólido com estrutura cristalina mais estável nas condições de pressão e temperatura em questão.
(s) = sólido. (ℓ) = líquido. (g) = gás. (aq) = aquoso. (conc) = concentrado. (ua) = unidades arbitrárias.
u.m.a. = unidade de massa atômica. [X] = concentração da espécie química X em mol⋅L−1
ln X = 2,3 log X
EPH = eletrodo padrão de hidrogênio
I. Penteno e ciclopentano não são isômeros estruturais, enquanto butano e ciclobutano são. II. Cloroeteno pode sofrer polimerização por adição, enquanto o tetrafluoretano não. III. 2-Bromopropano é opticamente ativo, enquanto 1,2-dicloropentano não é. IV. Sob exposição à luz, a reação entre cloro e metano ocorre por substituição. Por outro lado, na ausência de luz, a reação entre bromo e eteno ocorre por adição. V. A desidratação intramolecular de álcoois orgânicos forma alcenos.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S) apenas