Questões Militares
Comentadas sobre tipos de reações orgânicas: oxidação, redução e polimerização. em química
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As fórmulas estruturais a seguir correspondem a quatro compostos orgânicos inflamáveis, identificados em um estudo.

A análise química de um desses compostos indicou que ele é reduzido em presença de H2 e sofre oxidação em presença de KMnO4 .
O composto analisado corresponde à fórmula estrutural representada em:
Nessa reação, o produto de menor massa molar possui a seguinte quantidade total de isômeros acíclicos:
I No metanal, a ordem de ligação no grupo carbonila é igual a 2.
II No metanal, existem três ligações σ e uma ligação π.
III Para os compostos CH3F, CH3Cl e CH3Br, é esperado que o comprimento da ligação covalente C–X, em que X seja um halogênio, em ordem crescente, seja CH3F < CH3Cl < CH3Br.
Assinale a opção correta.
I. A reatividade do ácido acético com 2-propanol é maior do que com 2-metil-2-propanol.
II. A reação do 2-butino com KMnO4 em meio ácido a quente leva à formação majoritária de aldeídos.
III. A redução do fenol para a formação do ciclo-hexanol exige condições mais enérgicas do que aquelas necessárias à redução do fenol a benzeno.
Das afirmações acima, está(ão) CORRETA(S)
(Solomons. Adaptado)A estrutura de X que representa o produto principal da reação é:

Tendo como referência essas informações e aspectos relacionados ao assunto em questão, assinale a opção correta.
I. CH4 (g) + O2 (g) → CO2 (g) + H2O (g)
II. CaO (s) + CO2 (g) → CaCO3 (s)
III. PbCO3 (s) → PbO (s) + CO2 (g)
IV. 2N2 (g) + 3H2 (g) → 2NH3 (g)
V. Fe (s) + 2HCl (aq) → FeCl2 (aq) + H2 (g)
Assinale a alternativa que classifica corretamente a reação apresentada.
Leia o texto a seguir e resolva a questão:
“A ozonólise utiliza ozônio (O3) na presença de água (H2O) e zinco (Zn). O ozônio adiciona-se à dupla ligação do alqueno, originando um composto intermediário instável, denominado ozoneto ou ozonida. O ozoneto, por sua vez, se hidrolisa, originando aldeídos e/ou cetonas. A finalidade da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser produzido pela decomposição da água oxigenada, oxide o aldeído, transformando-o em ácido carboxílico.”
Fonte: modificado de USBERCO, João e SALVADOR, Edgard. Química. 14ª ed. Reform - São Paulo: Editora Saraiva, 2009. v. 3: Química Orgânica. p. 348.
Sabe-se que a ozonólise de um alqueno genérico denominado A, produziu os compostos propanona e propanal como produtos, além da substância H2O2.
A + O3
propanona + propanal + H2O2
Acerca desta reação e de seus reagentes e produtos, são feitas as seguintes afirmativas:
I – De acordo com a IUPAC, o nome oficial da substância A é 2-metilpent-2-eno.
II – O nome da substância H2O2 é superóxido de hidrogênio.
III – O grupo orgânico carbonila está presente nas três substâncias orgânicas (substância A, propanona e propanal).
IV – Os compostos A, propanona e propanal têm em sua estrutura ao menos um carbono com hibridização sp2 .
V – A cadeia carbônica da substância A é ramificada.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

A oxidação total do composto 2 produz o seguinte composto.

Dados: fórmulas moleculares: metano: CH4; propano: C3H8; butano: C4H10; etanol: C2H6O; e metanol: CH4O.
Considerando a reação de combustão completa desses combustíveis, o que necessitará de maior quantidade de gás oxigênio por molécula de combustível é o
O ácido etanoico, também denominado usualmente de ácido acético, é um ácido orgânico e uma das substâncias componentes do vinagre. Considerando-se a substância ácido etanoico, pode-se afirmar que:
I – É um composto cuja fórmula molecular é C2H6O.
II – Possui apenas ligações covalentes polares entre seus átomos.
III – Possui um carbono com hibridização sp2.
IV – Possui dois carbonos assimétricos (quiral).
V – O anidrido etanoico (acético) é isômero de cadeia do ácido etanoico (acético).
VI – Pode ser obtido pela oxidação enérgica do but-2-eno em presença do permanganato de potássio e ácido concentrado.
VII – Em condições adequadas, sua reação com sódio metálico produz etanoato de sódio e libera H2.
Das afirmativas feitas, estão corretas apenas
As cetonas pertencem a uma classe de substâncias empregadas como reagente de partida na síntese de outros compostos orgânicos, contendo diferentes grupos funcionais. No esquema abaixo, estão indicadas cinco rotas de síntese, as quais fornecem cinco produtos diferentes, a partir de uma mesma cetona:

As rotas de síntese que geram produtos pertencentes a uma mesma classe de compostos orgânicos são:
I. Conversão de propanol em propanal; II. Conversão de bromometano em metanol; III. Conversão de etino em eteno; IV. Reação de propanal em presença de íons prata; V . Conversão de metano em bromometano.
As reações envolvidas em cada uma das transformações de I a V podem ser classificadas como de oxidação, redução, ou outra. Assinale a opção que contém corretamente o tipo de reação envolvida, do ponto de vista da molécula orgânica, em cada uma das transformações de I a V, respectivamente.
Associe corretamente a reação orgânica à sua classificação.
REAÇÕES ORGÂNICAS

CLASSIFICAÇÕES
( ) Substituição.
( ) Eliminação.
( ) Adição.
( ) Rearranjo.
A sequência correta dessa associação é
A bebida alcoólica é uma das grandes responsáveis por diversos acidentes seguidos de óbito, por exemplo, acidentes de trânsito e mortes por afogamento. As equações químicas a seguir mostram as etapas, de 1 a 4, e nessa ordem, de transformações que o composto químico etanol pode sofrer quando um organismo humano o consome:
1. CH3 CH2 OH → CH3 CHO
2. CH3 CHO → CH3 COO–
3. CH3 COO– → CH3 CO –S–CoA (acetilcoenzima)
4. CH3 CO –S–CoA → CO2
Sobre as etapas e a transformação do álcool, assinale a alternativa incorreta.
Em um laboratório havia 3 compostos orgânicos identificadas como I, II e III. Sob determinadas condições, observou-se que:
• As substâncias I e II reagem formando uma amida.
• As substâncias II e III reagem formando um éster.
• A substância III, caso mantida em um meio oxidativo e ácido, pode se transformar em II.
As substâncias I, II e III são, nessa ordem,

Assinale a alternativa que representa corretamente a substância X.
O polietileno (PE) é um dos plásticos mais importantes da atualidade, principalmente entre os termoplásticos, aqueles que se deformam com o calor. No caso do polietileno, a temperatura de deformação e fusão está entre 110ºC e 115°C. O polietileno pode existir em cinco diferentes variações, que são: PEAD (polietileno de alta densidade), PEBD (polietileno de baixa densidade), PELBD (polietileno linear de baixa densidade ou PEBDL), PEUAPM (polietileno de ultra-alto peso molecular) e PEUBD (polietileno de ultrabaixa densidade). Todos podem ser reciclados e comercializados como material recuperado. O polietileno, em suas variadas formas, possui propriedades únicas, tais como resistência ao impacto, alta flexibilidade, boa trabalhabilidade e estabilidade térmica e química (em determinadas condições).
Informe se é verdadeiro (V) ou falso (F) o que se afirma abaixo sobre o polietileno.
( ) Por meio da escolha de catalisadores apropriados e condições de reação, é possível controlar o tipo de polietileno gerado.
( ) O etileno não polimeriza sob condições suaves na ausência de um catalisador. As moléculas de etileno teriam de colidir a uma energia muito elevada para reagirem entre si.
( ) O polietileno pode ser obtido através de reações de polimerização por condensação.
A alternativa que apresenta a sequência correta é

