Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou um relatório em que indicava e associava alguns compostos orgânicos com o tipo de isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes afirmativas acerca desses compostos e da isomeria correspondente:

I - os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de posição.

II - os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de cadeia.

III - os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de compensação (metameria).

IV - os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si isomeria de função.

Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos compostos orgânicos citados e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas

Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que, dependendo dos reagentes e dos catalisadores, podem gerar uma infinidade de produtos.

Uma relevante questão em sínteses orgânicas está no fato de que, quando se efetuam substituições em anéis aromáticos que já contêm um grupo substituinte, verifica-se experimentalmente que a posição do segundo grupo substituinte depende da estrutura do primeiro grupo, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial do segundo grupo substituinte. Esse fenômeno denominado dirigência ocasionará a formação preferencial de alguns compostos, com relação a outros isômeros. Usa-se comumente as nomenclaturas orto (posições 1 e 2 dos grupos substituintes no anel aromático), meta (posições 1 e 3) e para (posições 1 e 4) em compostos aromáticos para a indicação das posições dos grupos substituintes no anel aromático.

A reação expressa na equação I demonstra a síntese orgânica alquilação de compostos aromáticos, denominada de alquilação de Friedel-Crafts.

Na alquilação aromática, ocorre a ligação de grupos alquil (estrutura carbônica como os grupos -CH₃) à estrutura de anéis aromáticos, pela substituição de um hidrogênio do anel. O catalisador mais comum nesse processo é o cloreto de alumínio (AlCl₃).

A reação expressa na equação II é a mononitração de aromáticos e demonstra uma nitração, em que apenas um grupo nitro é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Usa o reagente ácido nítrico (HNO₃) e o catalisador ácido sulfúrico (H₂SO₄).

A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com compostos aromáticos monossubstituídos e mostra outro processo químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Esse processo pode ser catalisado pelo FeBr₃.

A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela IUPAC) correto das substâncias “A”, “B” e o composto “C”, é

Muitas sínteses orgânicas podem ser realizadas como uma sequência de reações químicas. Considere a sequência de reações químicas representadas a seguir, como a monocloração de alcanos (1ª etapa) e a reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos (2ª etapa).

Para obtenção de um haleto orgânico, na primeira etapa é feita uma reação de halogenação (“substituição de hidrogênios de compostos orgânicos por átomos de haletos como o cloro, denominada de reação de cloração”).

Em seguida, na segunda etapa, é feito um processo conhecido por reação de alquilação Friedel-Crafts (“reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos ou, simplesmente, a ligação de grupos alquil à estrutura de compostos orgânicos como anéis aromáticos”).

Acerca das substâncias correspondentes, representadas genericamente pelas letras “A” e “B”, são feitas as seguintes afirmativas:

I – O nome (aceito pela IUPAC) da substância “A” é cloroetano.

II – O nome (aceito pela IUPAC) da substância “B” é o etilbenzeno.

III – Todos os carbonos da substância “B” apresentam hibridização sp².

IV – A fórmula molecular da substância “B” é C₈H₁₀.

V – O processo de alquilação, representado pela equação da reação na segunda etapa, pode ser classificado como reação de substituição.

Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas, dentre as listadas acima.

O poli(metacrilato de metila) (PMMA), também conhecido como acrílico, é um polímero rígido transparente produzido a partir da polimerização do metacrilato de metila. O PMMA é um derivado do ácido metacrílico (CH₂ =C[CH₃ ]CO₂ H), cuja estrutura do mero é a seguinte

(Fonte: Enciclopédia Britânica. Disponível em: <https://www.britannica.com/science/ polymethyl-methacrylate> Acesso em: 17 fev. 2019.)

O PMMA é um material muito utilizado como substituinte do vidro. Ele é produzido na forma de chapas que podem ser usinadas ou moldadas por aquecimento, podendo também ser moldado por injeção.

Como base no exposto, é correto classificar o PMMA como um

Associe corretamente a reação orgânica à sua classificação.

REAÇÕES ORGÂNICAS

CLASSIFICAÇÕES

( ) Substituição.

( ) Eliminação.

( ) Adição.

( ) Rearranjo.

A sequência correta dessa associação é

Os compostos abaixo se encaixam em três importantes grupos funcionais presentes em moléculas orgânicas:

A nomenclatura correta para os compostos (I), (II) e (III) é, respectivamente,

A bebida alcoólica é uma das grandes responsáveis por diversos acidentes seguidos de óbito, por exemplo, acidentes de trânsito e mortes por afogamento. As equações químicas a seguir mostram as etapas, de 1 a 4, e nessa ordem, de transformações que o composto químico etanol pode sofrer quando um organismo humano o consome:

1. CH₃ CH₂ OH → CH₃ CHO

2. CH₃ CHO → CH₃ COO–

3. CH₃ COO– → CH₃ CO –S–CoA (acetilcoenzima)

4. CH₃ CO –S–CoA → CO₂

Sobre as etapas e a transformação do álcool, assinale a alternativa incorreta. 

Com o avanço crescente da violência nas grandes cidades, o uso de armas não letais pelas polícias e forças armadas, no intuito de dispersar ou controlar multidões em protestos ou manifestações violentas, vem crescendo cada vez mais no Brasil. Entre essas armas, os compostos lacrimogêneos destacam-se como um poderoso agente, provocando irritação nos olhos, acompanhada por lacrimação, assim como irritações na pele e nas vias respiratórias. Os lacrimogêneos são constituídos de três compostos que são utilizados separadamente: o cloroacetofenona (CN), o 2-clorobenilideno malononitrila (CS) e dibenz-1:4-oxazepina (CR).

A seguir estão representadas as estruturas desses três compostos:

Sobre esses compostos, foram feitas as seguintes afirmativas:

I. Um mol de molécula do composto CN tem 5 pares de elétrons não ligantes.

II. Um mol de molécula do composto CS tem 4 ligações pi.

III. Um mol de molécula do composto CR tem 9 mols de átomos de hidrogênio.

IV. Somente o composto CS tem mais de um carbono primário.

Estão corretas as afirmativas

Assinale, dentre as alternativas, aquela que corresponde às funções orgânicas geradas após a hidrólise ácida total da molécula abaixo:

O gás mostarda é uma substância conhecida pela sua aplicabilidade como arma química. Acredita-se que essa substância foi utilizada durante a Primeira Guerra Mundial e que seus efeitos causavam queimaduras com formação de bolhas na pele e nas mucosas do trato respiratório, levando à cegueira e à morte por asfixia. A produção do gás mostarda ocorre mediante a reação química do dicloreto de enxofre (SCl₂ ) com o eteno (C₂H₄ ), conforme a equação química a seguir.

Sobre a equação de produção do gás mostarda, foram feitas a seguintes afirmações:

I. O eteno é um composto isomérico trans.

II. O gás mostarda tem fórmula molecular C₄H₈SCl₂ .

III. A reação orgânica de produção do gás mostarda é de substituição.

São incorretas as afirmações

Observe a seguinte fórmula estrutural do composto colesterol.

Assinale a opção que apresenta o número total de centros de quiralidade desse composto.

Observe os compostos abaixo.

Assinale a opção que apresenta o nome (IUPAC) para os compostos I e II, respectivamente.