Questões Militares de Farmácia - Química Orgânica e Farmacêutica

Observe as figuras a seguir.

Os novos fármacos foram e são descobertos ou planejados por diferentes processos ou estratégias, tais como a modificação molecular e o planejamento racional, por exemplo. São considerados bioisósteros grupos ou fragmentos estruturais diferentes quimicamente, mas bioequivalentes e, portanto, substituíveis na molécula de um fármaco, sem perda de sua atividade. Nos bioisósteros não clássicos, ocorre a substituição por grupos de configuração estérica e eletrônica semelhantes, mas que não são isoeletrônicos.

Considerando a estrutura química dos fármacos acima, qual das opções apresenta exemplos de bioisósteros não clássicos?

Segundo Gomes (2011), o carbacol é um colinérgico direto usado no tratamento de alguns tipos de glaucoma que apresenta tempo de ação superior ao do protótipo, a acetilcolina, que não é utilizada como fármaco devido à sua ação fugaz, em função das hidrólises enzimática, catalisada pela acetilcolinesterase, e química que são rápidas.

Com relação às estruturas químicas da acetilcolina e carbacol abaixo representadas, assinale a opção correta.

Um laboratório de farmoquímica, na renovação de seu portfolio de produtos, deseja sintetizar um intermediário na preparação de um fármaco X. Nesse trabalho específico, será necessária a conversão de um haleto de alquila secundário em um tiol (interconversão de grupo funcional). O farmacêutico sênior da equipe comunicou o emprego de um nucleófilo forte não carregado na reação em foco.

De acordo com Solomons (2015) e as informações anteriores, assinaie a opção que apresenta o tipo de reação em questão, a classificação do solvente apropriado e um exemplo deste último.