Questões de Vestibular UNIOESTE 2016 para Vestibular - Tarde

O ácido hipúrico, cuja fórmula estrutural está representada abaixo, é um bioindicador da exposição do trabalhador ao tolueno - um solvente aromático muito utilizado em tintas e colas. A biossíntese do ácido hipúrico no organismo ocorre pela reação do tolueno com o aminoácido glicina e, no laboratório, ele pode ser obtido pela reação do cloreto de benzoíla com a glicina em meio alcalino.

Na estrutura do ácido hipúrico, além do grupo ácido carboxílico, pode-se identificar a função oxigenada

O 3-(4-fluorofenil)-2-hidróxi propanoato de sódio (B) é um intermediário importante na síntese do AG7088, um inibidor de peptidases. Este composto pode ser obtido a partir da estrutura A, utilizando-se para tal a enzima D-lactato desidrogenase (D-LDH), como mostrado no esquema abaixo:


A respeito do esquema reacional mostrado acima, são feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa que apresenta a afirmativa INCORRETA.

O cheiro de “terra molhada” que sentimos logo após uma chuva deve-se à presença de uma substância conhecida como geosmina, cuja estrutura é mostrada abaixo. Esta substância é liberada na atmosfera por bactérias que vivem no solo conhecidas como Actinomicetos. O olfato humano possui alta sensibilidade para geosmina, por isso consegue captar sua presença no meio na concentração de 5ng L^-1 .

De acordo com a estrutura da geosmina, representada acima, quantos possíveis estereoisoêmeros esta molécula pode formar, teoricamente, tendo como base o número de carbonos assimétricos?