Questões de Vestibular UFCG 2009 para Vestibular - Segunda Etapa - Dia 2

Um composto cíclico é completamente livre de tensão quando o calor de formação obtido experimentalmente é igual ao calor de formação do ciclo sem tensão. Admitindo que o ciclohexano seja completamente livre de tensão, e como a fórmula geral dos cicloalcanos pode ser representada por (CH2)n , a quantidade de energia com que cada grupo CH2 contribuiria para a formação do ciclo sem tensão, é de –20,6 kJ. Assim, é possível calcular para cada cicloalcano a energia correspondente à tensão do ciclo e prever a estabilidade deste composto. A tensão do ciclo será a diferença entre o calor de formação sem tensão e o calor de formação experimental.

Utilizando a tabela, pode-se afirmar que:

Cinco gases, G₁, G₂, G₃, G₄ e G₅, encontram-se armazenados em cinco cilindros diferentes sem se saber qual gás está em qual cilindro. Vários experimentos foram realizados para tentar identificá-los. Dos 5 gases, 2 são considerados combustíveis (G₁ e G₂). Mas, ao passar os produtos da combustão destes gases por um tubo contendo cloreto de cálcio anidro (usado para absorver água), houve aumento de massa desse tubo apenas no caso do gás G₁. Ao preparar uma solução aquosa por borbulhamento dos gases em água, somente a solução do gás G₃ fez a fenolftaleína mudar de cor, passando de incolor à violeta. Apenas G₄ e G₅ produziram precipitado quando borbulhados em água de cal. G₄ e G₅ foram então borbulhados em uma solução aquosa ácida de permanganato de potássio, de coloração violeta. Apenas o gás G₄ sofreu oxidação, portanto descorou a solução.
Assinale a sequência que identifica corretamente os cinco gases:

O. Diels e K. Alder foram contemplados com o prêmio Nobel em 1950, pela descoberta de uma reação química importante, que consiste na formação de um composto cíclico, a partir de um composto com duplas ligações alternadas entre átomos de carbono e outro composto, com pelo menos uma dupla ligação, entre átomos de carbono, chamado de dienófilo, como exemplificado abaixo:

Compostos com duplas ligações entre átomos de carbono podem reagir com HBr, sob condições adequadas, como indicado:

Considerando os compostos I, II e III, cuja estrutura molecular é mostrada abaixo,

e considerando que os compostos que reagem com III para formar I e II são os dienófilos IV e V, respectivamente, escolha a alternativa correta.

As reações orgânicas relacionadas abaixo possibilitam a preparação de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (reação 1), e a preparação de matéria prima (reações 2 e 3) para a fabricação de inseticidas, corantes, pigmentos e anti-sépticos.

Analise as seguintes afirmativas, relacionadas com as reações 1, 2 e 3:
I. A reação 1 é uma reação de substituição, caracterizada como alquilação de Friedel-Crafts. II. A reação 2 é uma reação de adição, caracterizada como halogenação. III. A reação 3 é uma reação de substituição, caracterizada como halogenação.
Com base nas informações acima, assinale a alternativa correta.