Questões de Vestibular USP 2021 para Vestibular
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Um dos indicadores de qualidade de mel é a presença do composto orgânico hidroximetilfurfural (HMF), formado a partir de certos açúcares, como a frutose (C6H12O6). A tabela resume os teores de HMF permitidos de acordo com a legislação brasileira e recomendações internacionais.
Uma das possíveis rotas para a formação do HMF a partir da frutose é mostrada, de forma simplificada, no esquema:
Nas setas, são mostradas as perdas de moléculas ou grupos
químicos em cada etapa. Por exemplo, entre as espécies 1 e 2,
ocorrem a saída de uma molécula de água e a formação de uma
ligação dupla entre carbonos.
A reação de Maillard, que ocorre entre aminoácidos e carboidratos redutores, é a responsável por formar espécies que geram compostos coloridos que conferem o sabor característico de diversos alimentos assados. Um exemplo é a reação entre a glicina e um carboidrato redutor mostrada na equação em que R representa uma cadeia genérica:
Um aminoácido específico (Composto 1), ao reagir com o carboidrato redutor, pode gerar o Composto 2, levando à formação de acrilamida, uma espécie potencialmente carcinogênica, conforme mostrado na equação:
A estrutura do aminoácido marcado como Composto 1 e que é
capaz de gerar esse intermediário de espécies carcinogênicas é: