Às vezes não nos damos conta de como uma pequena alteração na estrutura molecular de um composto pode mudar completamente as suas propriedades. Uma dessas pequenas alterações é a responsável pela diferença entre a borracha natural obtida da seringueira, ou e a guta- Hevea brasiliensis percha, obtida de árvores da família . Embora ambas sejam Sapotaceae formadas por polímeros da molécula de isopreno (C H ), enquanto a bor- ₅ ₈ racha natural é famosa pelas suas propriedades elásticas, a guta-percha é dura e quebradiça, depois de moldada. Considere as estruturas dos polímeros de isopreno nesses materiais:


A perda da elasticidade do polímero de isopreno nos materiais apresentados se deve a uma alteração que o transforma em seu isômero: