Questões de Vestibular
Sobre principais funções orgânicas: funções oxigenadas: álcool, fenol e enol. em química
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O ácido acetil salicílico é um dos mais importantes medicamentos conhecidos. Sua utilização pelo homem data do Egito Antigo e sua popularização se deu a partir da síntese proposta pelo químico alemão Felix Hoffmann, funcionário de um importante laboratório alemão, precursor da atual gigante farmacêutica conhecida como Bayer. O ácido salicílico é uma substância natural, mas que é produzida artificialmente para atender a alta demanda industrial. Sua estrutura é apresentada a seguir.
Em relação à síntese dessa substância, no que diz respeito às reações de substituição no anel aromático que devem
ter ocorrido em sua preparação, percebe-se que, partindo do benzeno puro,
A seguir, estão representadas estruturas químicas de três substâncias orgânicas identificadas por I, II e III.
As funções orgânicas presentes em I, II e III, respectivamente,
são
Nesse caso, dois grupamentos químicos presentes na caramboxina reagem formando um novo grupamento. A função orgânica desse novo grupamento químico é denominada:
Com base nos conhecimentos sobre funções orgânicas, relacione a coluna da esquerda com a da direita.
(I)
(A) Enol. (II) 
(B) Álcool.
(III) 
(C) Aldeído.
(IV) 
(D) Éter.
(V) 
(E) Éster.
Assinale a alternativa que contém a associação correta.
Considere as seguintes afirmativas: 1) O propranolol possui dois estereoisômeros. 2) Ambos apresentam as funções álcool, amina e éter. 3) O nadolol não apresenta atividade ótica.
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s):
I. os compostos orgânicos 1, 2, 3 e 4 são polares e pertencem às funções químicas aldeído, éter, álcool e ácido carboxílico, respectivamente. II. os compostos 1 e 2 possuem ponto de ebulição (pe) menores que dos compostos 3 e 4, devido a apresentarem forças intermoleculares dipolodipolo. III.o composto 4 apresenta maior ponto de ebulição, devido, principalmente, às pontes de hidrogênio presentes e maior massa molecular. IV.a diferença entre o ponto de ebulição dos compostos 1 e 2 deve-se, principalmente, à massa molecular, visto serem compostos polares com a força intermolecular pontes de hidrogênio.
Marque a opção correta.
O kevlar pode ser produzido pelos monômeros:
Com relação aos compostos acima, analise as afirmações seguintes.
1) O kevlar apresenta em sua estrutura grupos amida e ligações de hidrogênio.
2) O monômero A é o 1,4-diamino bezeno.
3) O monômero B possui dois grupos fenol e dois grupos hidroxila.
Está(ão) correta(s):
I. Estão presentes os grupos funcionais, amina terciária, éster e cetona.
II. Possui isomeria geométrica cis-trans, sendo a molécula acima a representação do isômero trans.
III. Possui fórmula molecular C32H36N2O3 e 12 pares de elétrons π.
IV. Possui característica apolar e 7 carbonos terciários.
Estão corretas
três afirmações foram feitas:
1) Possui os grupos éster, éter e álcool.
2) Possui átomos de carbono com geometria tetraédrica ou trigonal planar.
3) Apresenta isomeria ótica, pois possui carbonos assimétricos (quirais).
Está(ão) correta(s) a(s) afirmativa(s):
ELEMENTO NÚMERO MASSA
QUÍMICO ATÔMICO ATÔMICA
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
F 9 19,0
Na 11 23,0
Si 14 28,1
P 15 31,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
K 19 39,0
Cr 24 52,0
Cu 29 63,5
As 33 75,0
Br 35 80,0
Ag 47 108,0
Sn 50 119,0
Ir 77 192,0
Au 79 197,0
Hg 80 200,0
Experiência – Escrever uma mensagem secreta no laboratório
Materiais e Reagentes Necessários
✓ Folha de papel
✓ Pincel fino
✓ Difusor
✓ Solução de fenolftaleína
✓ Solução de hidróxido de sódio 0,1 mol/L ou solução saturada de hidróxido de cálcio
Procedimento Experimental
Utilizando uma solução incolor de fenolftaleína, escreva com um pincel fino uma mensagem numa folha de papel.
A mensagem permanecerá invisível.
Para revelar essa mensagem, borrife a folha de papel com uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio, com o auxílio de um difusor.
A mensagem aparecerá magicamente com a cor vermelha.
Explicação
fenolftaleína é um indicador que fica vermelho na presença de soluções básicas, nesse caso, uma solução de hidróxido de sódio ou de cálcio.
Observe a estrutura da fenolftaleína.
Além da função fenol, identificamos o grupo funcional
pertencente à função
No ano de seu bicentenário, os doze profetas esculpidos em pedra-sabão por Aleijadinho, em Congonhas (MG), passaram por inédito processo de limpeza e restauração. Um dos problemas verificados nas esculturas foi a ação de liquens (associação de fungos e algas), que liberam ácidos corrosivos e cujas raízes causam pequenas fissuras nas pedras. Em 1987, as esculturas estavam quase totalmente cobertas por liquens. Foi feita uma limpeza com o antisséptico timol, mas as colônias reapareceram três anos depois. Após oito anos de estudos, o biocida escolhido para a limpeza das obras foi um derivado do ácido benzoico. As estruturas do timol, do ácido benzoico e de outro composto (composto 3) com propriedades antissépticas são apresentadas a seguir.
A partir dessas informações, julgue o item seguinte.
São nomenclaturas sistemáticas para o timol e o
composto 3, respectivamente: 2-isopropil-5-metilfenol e
4-hidroxibenzaldeído.
Mais do que classificar os compostos e agrupá-los como funções em virtude de suas semelhanças químicas, a Química Orgânica consegue estabelecer a existência de inúmeros compostos. Um exemplo dessa magnitude é a isomeria, que indica que compostos diferentes podem apresentar a mesma fórmula molecular. A substância a seguir apresenta vários tipos de isomeria, algumas delas perceptíveis em sua fórmula estrutural e outras a partir do rearranjo de seus átomos, que poderiam formar outros isômeros planos.
A partir da estrutura apresentada, as funções orgânicas que podem ser observadas e o número de isômeros opticamente
ativos para o referido composto são, respectivamente:
O eugenol e o anetol são substâncias aromáticas presentes em óleos essenciais, com aplicações nas indústrias de cosméticos e farmacêutica. O eugenol está presente principalmente nos óleos de cravo, canela e sassafrás, já o anetol é encontrado nos óleos essenciais de anis e anis estrelado.
Sobre esses compostos foram feitas as seguintes afirmações.
I. Ambos apresentam isomeria geométrica.
II. O eugenol apresenta funções fenol e éter, enquanto que o anetol apresenta função éter.
III. A fórmula molecular do eugenol é C10H12O2 , enquanto que o anetol apresenta fórmula molecular C10H12O.
IV. O anetol apresenta temperatura de ebulição maior do que o eugenol.
Estão corretas APENAS as afirmações:
O β-caroteno é um corante antioxidante presente em diversos vegetais amarelos ou laranja, como a cenoura, por exemplo. Em nosso organismo, o β-caroteno é um importante precursor do retinal e do retinol (vitamina A), substâncias envolvidas no metabolismo da visão.
Sobre as reações envolvidas no metabolismo do retinol foram feitas as seguintes afirmações:
I. β-caroteno, retinal e retinol são classificados, respectivamente, como hidrocarboneto, aldeído e álcool.
II. O retinol sofre oxidação ao ser transformado em retinal.
III. Retinal é um isômero de função do retinol.
IV. O retinal é reduzido ao se transformar em ácido retinoico.
Estão corretas APENAS as afirmações:
A bioluminescência é o fenômeno de emissão de luz visível por certos organismos vivos, resultante de uma reação química entre uma substância sintetizada pelo próprio organismo(luciferina) e oxigênio molecular, na presença de uma enzima (luciferase). Como resultado dessa reaçãobioquímica é gerado um produto em um estado eletronicamenteexcitado (oxiluciferina*). Este produto, por suavez, desativa-se por meio da emissão de luz visível, formandoo produto no estado normal ou fundamental (oxiluciferina).Ao final, a concentração de luciferase permanece constante.
O esquema ilustra o mecanismo geral da reação de bio-luminescência de vagalumes, no qual são formados dois produtos diferentes em estados eletronicamente excitados,responsáveis pela emissão de luz na cor verde ou na cor vermelha.
Com base nas informações apresentadas no texto e considerando a velocidade da luz igual a 300.000 km· s–1, é correto afirmar que uma das funções orgânicas e a fórmula molecular da forma aniônica da oxiluciferina do vagalume responsável pela emissão de luz com frequência igual a 4,8 × 1014 Hz são, respectivamente,
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