Questões de Vestibular
Sobre isomeria: isomeria plana: cadeia, posição, compensação, função e tautomeria. em química
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Examine as estruturas do ortocresol e do álcool benzílico.

O ortocresol e o álcool benzílico

Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:
I. metóxi-butano e etóxi-propano. II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.
Os pares I e II são, respectivamente:
As duas estruturas mostradas representam:
Leia as informações sobre os pares de compostos:

O timol é encontrado abundantemente no óleo essencial do “alecrim-pimenta”, um exemplar típico do Nordeste brasileiro. O carvacrol possui característica pungente e odor aromático, semelhante ao orégano.
e 
Neral Geranial
O Lemonal (Citral), um aldeído com forte cheiro de limão, encontrado em óleos essenciais de capim-limão, erva cidereira, citronela, etc. é formado por uma mistura de aldeídos como o Neral e o Geranial.
e
Pseudoefedrina Efedrina
A Pseudoefedrina é um antialérgico de uso oral muito utilizado no tratamento de sintomas associados à rinite alérgica, gripes e resfriados, como coriza, coceira, entupimento do nariz ou lacrimejamento excessivo. Igualmente como a Efedrina pode ser encontrado na composição de certos vegetais como a Ephedra vulgaris (nome científico) e Cipó-de-areia (nome popular).
Com relação a todas as estruturas mostradas acima, são feitas as seguintes afirmações:
I - O Neral e o Geranial são isômeros geométricos. O Geranial é o isômero trans ou E (entegen) e Neral é o isômero cis ou Z (zusammen).
II - O Timol e o Carvacrol são isômeros de cadeia.
III - Tanto o Neral como o Geranial podem ser obtidos por oxidação branda do Nerol e Geraniol.
IV - A Pseudoefedrina e Efedrina são isômeros ópticos e possuem fórmula molecular C10H15NO.
V - Tanto o Neral quanto o Geranial, cujas estruturas foram aqui apresentadas possuem fórmula molecular C9 H15O.
VI - Tanto o Timol quanto o Carvacrol podem sofrer reações de substituição eletrofílica.
Sobre as afirmativas acima podemos dizer que:
Leia a charge a seguir.

(Disponível em: <portaldoprofessor.mec.gov.br>.
Acesso em: 15 jun. 2016.)
A charge evidencia uma situação cotidiana relacionada à compra de medicamentos, na qual ocorrem dúvidas por parte da consumidora, tendo em vista os diferentes medicamentos comercializados: os de marca, os similares e os genéricos. Essa dúvida, no entanto, não deveria existir, pois os diferentes tipos de medicamentos devem apresentar o mesmo efeito terapêutico. O que não se sabe, por parte da população em geral, é que muitos medicamentos são vendidos na forma de dois isômeros ópticos em quantidades iguais, mas apenas um deles possui atividade terapêutica. Por exemplo, o ibuprofeno é um anti-inflamatório que é comercializado na sua forma (S)+ (ativa) e (R)- (inativa), conforme mostram as figuras a seguir.

Com base nessas informações, considere as afirmativas a seguir.
I. O ibuprofeno é comercializado na forma de racemato.
II. Os dois isômeros são diasteroisômeros.
III. Os dois isômeros apresentam isomeria de posição.
IV. Os dois isômeros possuem pontos de fusão iguais.
Assinale a alternativa correta.
INSTRUÇÃO: Para responder à questão, considere o texto e a tabela a seguir.
A sociedade contemporânea vem usando combustíveis fósseis em grande escala, e isso está causando uma série de problemas ambientais. Um dos mais graves é a mudança climática que vem se desencadeando com o aumento da concentração de CO2 na atmosfera. Um modo de amenizar o problema, sem contudo solucioná-lo, seria dar preferência àqueles combustíveis fósseis que fornecem mais energia para uma mesma quantidade de CO2 produzido.
Tabela – Estruturas moleculares e entalpias de combustão de alguns compostos encontrados em combustíveis fósseis

Com base nas informações, assinale a alternativa
correta:

Isomeria é o fenômeno pelo qual duas substâncias compartilham a mesma fórmula molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso. Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a mesma fórmula molecular C4H10O:

Assinale a opção em que as estruturas estão
corretamente associadas ao tipo de isomeria.
TEXTO 1
Democracia
Punhos de redes embalaram o meu canto
para adoçar o meu país, ó Whitman.
Jenipapo coloriu o meu corpo contra os maus-
[olhados,
catecismo me ensinou a abraçar os hóspedes,
carumã me alimentou quando eu era criança,
Mãe-negra me contou histórias de bicho,
moleque me ensinou safadezas,
massoca, tapioca, pipoca, tudo comi,
bebi cachaça com caju para limpar-me,
tive maleita, catapora e ínguas,
bicho-de-pé, saudade, poesia;
fiquei aluado, mal-assombrado, tocando maracá,
dizendo coisas, brincando com as crioulas,
vendo espíritos, abusões, mães-d’água,
conversando com os malucos, conversando sozinho,
emprenhando tudo que encontrava,
abraçando as cobras pelos matos,
me misturando, me sumindo, me acabando,
para salvar a minha alma benzida
e meu corpo pintado de urucu,
tatuado de cruzes de corações, de mãos-ligadas,
de nomes de amor em todas as línguas de branco, de
[mouro ou de pagão.
(LIMA, Jorge de. Melhores poemas. São Paulo: Global, 2006. p. 74.)
O Texto 1 faz alusão metafórica ao ato de adoçar. O principal açúcar usado para adoçar alimentos é a sacarose, um dissacarídeo formado por dois monossacarídeos, glicose e frutose. A glicose é o açúcar mais simples que circula em nosso sangue, cuja concentração deve ser mantida entre 80 e 120 mg por 100 mL de sangue. A frutose é uma cetose, e a glicose é uma aldose. Sobre essa temática, analise os itens a seguir:
I - Se em um determinado exame a concentração de glicose foi de 0,5 g/L de sangue, esse resultado corresponde à faixa normal de glicose presente no sangue.
II - As reações de adição de hidrogênios a aldeídos formam álcoois primários, enquanto que nas cetonas formam álcoois secundários.
III - O composto com fórmula molecular C6 H12O pode formar os isômeros 4-metil-pentan-2-ona e 2,3-dimetilbutanal.
Estão corretos os itens:
Em cada par representado a seguir, com fórmulas moleculares C2H5BrO, C4H6Br2 e C6H7NO, existem diferentes tipos de isomeria.

Com relação aos pares, é certo que nos que possuem fórmula molecular
Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele que apresentará a menor temperatura de ebulição é o
CITRONELA
Planta medicinal com efeito repelente, utilizada principalmente para prevenir picadas de insetos e, portanto, prevenir doenças transmitidas por picadas de insetos (além de outras práticas).
Componentes: Óleo essencial composto por citronelal (16%), geranilol (40%), citral, metil-eugenol
Indicações:
– Prevenção de picadas de mosquitos e outros insetos.
– Prevenção de dengue e malária (com outras práticas).
Efeitos secundários: Pode causar irritação na pele quando aplicada topicamente.
Disponível em: http://www.criasaude.com.br//N17987/fitoterpia/citronela.html. Acesso em: 10 de agosto de 2015.

Disponível em: https://es.wikipedia.org.
Acesso em: 10 de agosto de 2015.
Com relação aos componentes presentes no óleo essencial,
pode-se inferir que

Com relação às estruturas do citronelol (I) e do geraniol (II), pode-se afirmar que:
ELEMENTO NÚMERO MASSA
QUÍMICO ATÔMICO ATÔMICA
H 1 1,0
C 6 12,0
N 7 14,0
O 8 16,0
F 9 19,0
Na 11 23,0
Si 14 28,1
P 15 31,0
S 16 32,0
Cl 17 35,5
K 19 39,0
Cr 24 52,0
Cu 29 63,5
As 33 75,0
Br 35 80,0
Ag 47 108,0
Sn 50 119,0
Ir 77 192,0
Au 79 197,0
Hg 80 200,0
No que diz respeito às moléculas apresentadas, assinale a afirmação verdadeira.
No ano de seu bicentenário, os doze profetas esculpidos em pedra-sabão por Aleijadinho, em Congonhas (MG), passaram por inédito processo de limpeza e restauração. Um dos problemas verificados nas esculturas foi a ação de liquens (associação de fungos e algas), que liberam ácidos corrosivos e cujas raízes causam pequenas fissuras nas pedras. Em 1987, as esculturas estavam quase totalmente cobertas por liquens. Foi feita uma limpeza com o antisséptico timol, mas as colônias reapareceram três anos depois. Após oito anos de estudos, o biocida escolhido para a limpeza das obras foi um derivado do ácido benzoico. As estruturas do timol, do ácido benzoico e de outro composto (composto 3) com propriedades antissépticas são apresentadas a seguir.

A partir dessas informações, julgue o item seguinte.
O ácido benzoico e o composto 3 são isômeros constitucionais.


De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero correto é o
O β-caroteno é um corante antioxidante presente em diversos vegetais amarelos ou laranja, como a cenoura, por exemplo. Em nosso organismo, o β-caroteno é um importante precursor do retinal e do retinol (vitamina A), substâncias envolvidas no metabolismo da visão.

Sobre as reações envolvidas no metabolismo do retinol foram feitas as seguintes afirmações:
I. β-caroteno, retinal e retinol são classificados, respectivamente, como hidrocarboneto, aldeído e álcool.
II. O retinol sofre oxidação ao ser transformado em retinal.
III. Retinal é um isômero de função do retinol.
IV. O retinal é reduzido ao se transformar em ácido retinoico.
Estão corretas APENAS as afirmações:
