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O conhecimento químico, o planejamento e a condução correta dos procedimentos são fundamentais para a segurança no laboratório de química. Acerca do tema, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as afirmativas a seguir:
( ) Os EPIs devem ficar disponíveis no laboratório químico em local acessível em caso de acidente.
( ) Em caso de queimadura com ácido, o técnico deve tratar o local com uma base.
( ) Luvas e máscaras devem ser escolhidas em função da finalidade a que se destinam.
( ) Chuveiros lava-olhos fazem parte dos EPCs, assim como extintores de incêndio e capelas de exaustão.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
Polímeros são macromoléculas formadas a partir de reação de polimerização. Os polímeros possuem diversas aplicações que permeiam nosso dia a dia. Sobre o tema, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:
( ) Plásticos são polímeros lineares ou ramificados que são facilmente moldados.
( ) Os termorrígidos são constituídos de polímeros tridimensionais.
( ) O látex é um polímero natural que contém, na maioria, o trans-polisopreno.
( ) Os plásticos podem ser reciclados, diferentemente dos termorrígidos.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
A reação de halogenação de arenos é uma das principais reações orgânicas. O clorobenzeno (esquema abaixo), um dos principais produtos dessa reação, foi utilizado por décadas como solvente de herbicidas, mas hoje é evitado devido a problemas ambientais.

Sobre o tema, considere as afirmativas a seguir:
1. A reação corresponde a uma substituição eletrofílica.
2. O cloreto férrico, catalisador, é um ácido de Lewis.
3. No mecanismo da reação, cloreto é adicionado ao areno numa primeira etapa e hidreto é eliminado na segunda etapa.
4. A halogenação ocorre a temperatura ambiente, mas a remoção do haleto do areno requer condições bastante drásticas.
Assinale a alternativa correta.
Na ciência forense utilizam-se comumente de testes presuntivos para averiguar vestígios de sangue nas cenas de crimes. Um teste comum utiliza o reagente de Kastle-Meyer, que consiste numa solução alcalina de fenolftalina (1). No teste, a amostra coletada em material absorvente é mergulhada no reagente e em seguida adicionam-se algumas gotas de H2O2. Se a amostra adquirir tom rosado significa que o teste forneceu resultado positivo para presença de sangue. No processo, forma-se fenolftaleína (2).

A respeito do assunto, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:
( ) O processo se baseia no efeito tamponante do sangue.
( ) A cor rosa é resultado da presença do indicador na forma protonada.
( ) A fenolftalina é oxidada no processo.
( ) O peróxido é o catalisador da reação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
Compostos orgânicos são susceptíveis a desidratação por um agente desidratante, como ácido sulfúrico concentrado ou pentóxido de fósforo e altas temperaturas, sendo a desidratação uma importante rota de síntese. Sobre a desidratação, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:
( ) A desidratação de etanol produz éter etílico.
( ) A desidratação de álcoois secundários e terciários produzem alcenos.
( ) A desidratação do ácido acético leva à formação de ceteno, o qual reage com ácido e forma o anidrido acético.
( ) A desidratação do ácido fórmico com ácido sulfúrico concentrado gera monóxido de carbono.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
O ácido lático, ou ácido 2-hidroxipropanoico, é um composto que participa de vários processos bioquímicos. Na molécula de ácido lático existe um carbono quiral. Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas:
1. Um isômero do ácido lático é chamado de dextrógero e o outro de levógero.
2. Uma amostra que não desvia o plano da luz polarizada evidencia que a molécula não tem atividade ótica.
3. Isômeros óticos do ácido lático possuem temperatura de fusão e ebulição distintas.
4. Os isômeros óticos do ácido lático exibem diferentes espectros eletrônicos.
Assinale a alternativa correta.
O estilbeno é um hidrocarboneto constituído de uma molécula de eteno contendo dois grupos arila, como mostrado ao lado: Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas:
1. O estilbeno apresenta isomeria geométrica, sendo dois isômeros possíveis: (E) e (Z).
2. Os isômeros do estilbeno podem ser convertidos um no outro através de radiação.
3. Os isômeros do estilbeno podem ser identificados com uso de um polarímetro.
4. Ambos os isômeros do estilbeno apresentam mesma pressão de vapor numa mesma temperatura.
Assinale a alternativa correta.

Muitos compostos orgânicos que possuem mesma função têm propriedades muito semelhantes. Numere os compostos abaixo com base nas imagens desses compostos.
1. 
2. 
3. 
4. 
5. 
( ) Amida.
( ) Amina.
( ) Cetona.
( ) Cloreto de acila.
( ) Organoclorado.
Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta, de cima para baixo.
Os ácidos graxos correspondem a óleos que possuem diversas aplicações. Uma simbologia usual que representa os ácidos graxos se baseia em um sistema alfanumérico iniciado pela letra C, seguido pelo número de átomos de carbono na molécula e o número de ligações duplas entre átomos de carbono. As posições das insaturações na cadeia carbônica são indicadas em seguida após o símbolo Δ.
Numere as imagens abaixo de acordo com sua denominação.
( ) 
( ) 
( ) 
( ) 
( ) 
1. Ácido araquidônico, C20:4–Δ 5,8,11,14
2. Ácido láurico, C12:0
3. Ácido linoleico, C18:2–Δ 9,12
4. Ácido linolênico, C18:3–Δ 9,12,15
5. Ácido oleico, C18:1–Δ 9
Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta nas imagens, da esquerda para a direita.
Ftalatos pertencem a uma classe de compostos (esquema abaixo) que é empregada como plastificante. Porém seu uso vem sendo interrompido, devido a problemas de saúde associados à sua exposição. As propriedades físico-químicas do ftalato são definidas pela sua estrutura molecular.

Numere a coluna da direita de acordo com sua correspondência com a coluna da esquerda.
1. DMP
2. DEP
3. DIBP
4. DBP
5. DEHP
Tebulição (°C); Tfusão (°C)
( ) 385 -50
( ) 295 -40
( ) 320 -37
( ) 284 2
( ) 340 -35
Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta da coluna da direita, de cima para baixo.
Hidrocarbonetos são separados em diferentes classes em função da estrutura da cadeia carbônica.
Numere os compostos orgânicos abaixo com base em suas imagens.
1. 
2. 
3. 
4. 
5. 
( ) Alcano.
( ) Alcadieno.
( ) Alceno.
( ) Aromático.
( ) Ciclano.
Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta, de cima para baixo.
A DMFC (esquematizada na questão anterior) apresenta uma alta eficiência, porém reações paralelas causam quedas na tensão.
Dados: E0 298K (V): CO2/CH3OH = 0,02; O2/H2O = 1,23; 2,303.RT/F = 0,059.
Considerando que o valor do quociente da reação global da célula alcance uma ordem de 1060, o valor do potencial da célula em volts será de:
Células a combustível vêm atraindo a atenção por diversas vantagens, tais como alta eficiência, dimensões pequenas, facilidade de alimentação e longos tempos de operação. Entre as células, a célula de alimentação direta, a metanol (DMFC), esquematizada ao lado, é uma das mais úteis e flexíveis. Sobre o assunto, considere as seguintes afirmativas:
1. No esquema da DMFC, A e B correspondem ao anodo e catodo, respectivamente.
2. A corrente no circuito externo percorre o sentido de A para B.
3. O metanol precisa atravessar a camada de difusão de gás para que a reação ocorra.
4. A membrana de nafion corresponde a um condutor protônico e tem função análoga à ponta salina de uma pilha.
Assinale a alternativa correta.

Álcoois são funções orgânicas das mais importantes. A função álcool define tanto a propriedade como a reatividade do grupo. A respeito do tema, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:
( ) A solubilidade em água de álcoois primários aumenta com a massa molar.
( ) Fenóis são mais ácidos que álcoois alifáticos.
( ) A oxidação branda de álcoois secundários leva a aldeídos.
( ) A hidroxila é o sítio mais reativo nos álcoois.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
Tubulações de ferro, quando em contato com solo úmido, sofrem pela ação do meio, causando a corrosão da peça. Uma maneira de proteção da tubulação é a proteção catódica, isto é, a utilização de um metal de sacrifício em contato com a tubulação, como esquematizado ao lado:
Entre os metais listados abaixo, o mais adequado para compor a peça de proteção é:

Ao adicionar cloro gasoso sob pressão numa solução alcalina, o cloro se desproporciona em cloreto e hipoclorito, segundo a reação:

Dados: E0 pH 14 (V): Cl2/Cl- = 1,358; ClO- /Cl2 = 0,421; 2,303.RT/F = 0,059.
A ordem de grandeza da constante de equilíbrio da reação de desproporcionamento é:
A gordura trans é formada no processo de hidrogenação da gordura vegetal, sobre catalisador metálico. A gordura vegetal é rica em ácidos graxos insaturados de simetria cis. A equação genérica para o processo de hidrogenação da gordura vegetal é mostrada a seguir.

Com base no exposto acima, identifique como verdadeiras (V) ou falsas (F) as seguintes afirmativas:
( ) O catalisador acelera a reação nos dois sentidos e proporciona a formação do isômero mais estável.
( ) O catalisador metálico impede a formação do isômero cis.
( ) O catalisador promove na sua superfície a reação de isomerização.
( ) O ácido graxo insaturado é instável.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
Ácido cítrico é um ácido triprótico, cuja primeira constante de acidez é Ka = 7,4 x 10-3 . A uma solução contendo 0,5 mol.L-1 de ácido cítrico, foi adicionado dihidrogenocitrato de sódio, de modo que sua concentração também é de 0,5 mol.L-1 . (Dados: ℓog(7,4) = 0,87.)
O valor de pH da solução final é:
A titulação redox se baseia numa reação de oxirredução entre analito e titulante. A titulação utilizando permanganato de potássio facilita a visualização, porque a solução do íon permanganato possui cor violeta intensa, enquanto que a solução de Mn2+ é quase que incolor. A solução de permanganato pode ser utilizada para titular solução de íons Fe2+ .
Ao se titular uma alíquota de 10 mL de uma solução 1,1 mol.L-1 de Fe2+, o volume esperado de permanganato 0,100 mol.L-1 a ser consumido é de:
Em fevereiro ocorreu um acidente com um caminhão que transportava ácido clorídrico, bloqueando a Rodovia Castello Branco, SP. “Segundo a concessionária, o compartimento que carregava o produto se rompeu, o que provocou vazamento do ácido e liberação de fumaça tóxica”. (Disponível em <http://noticias.uol.com.br/cotidiano/ultimas-noticias/2014/02/18/acidente-com-carreta-que-transportava-acido-bloqueia-a-castello-branco.htm> . Acessado em 18/02/2014).
A fumaça tóxica a que se refere o texto deve-se provavelmente ao/aos: