Questões da Prova CESPE - 2014 - INPI - Pesquisador em Propriedade Industrial (Classe A, Padrão I) - Cargo 3

A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

A reação entre 2-propanona com 2KHSO₅·KHSO₄·K₂SO₄, na presença de NaHCO₃ e água, resulta na formação de um heterocíclico que promove a conversão do indeno em uma mistura racêmica de óxido de indeno.

A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

O ácido 2-iodoxibenzoico, representado na figura abaixo, oxida álcoois primários seletivamente a ácidos carboxílicos.

                             

A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

A reação do ligante de Jacobsen com NaBH(AcO)3 forma um produto cuja fórmula molecular é representada por C₃₆H₅₈N₂O₂.

A preparação do cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol a partir do indeno ocorre pela ação do catalisador de Jacobsen, seguida da abertura regio e estereosseletiva do intermediário óxido de indeno. Na figura I, estão representadas as estruturas do indeno, óxido de indeno e do catalisador de Jacobsen. Na figura II, é representada a rota de síntese do catalisador de Jacobsen. A partir dessas informações, julgue o próximo item.

A reação entre iodeto de metila e o ligante de Jacobsen, na presença de solução aquosa de NaOH, resulta na formação do grupo funcional éster.

O cis-(1S,2R)-1-aminoindan-2-ol (figura I) é um importante bloco de construção para síntese do indinavir (figura II), um inibidor da protease viral do HIV. Na figura III está representada a análise retrossintética, em que o indeno participa como intermediário-chave da reação e a indan-1-ona, como matéria prima para a síntese de cis-(1S,2R)-aminoindanol. A partir dessas informações, julgue o item que se segue.

A forma racêmica do cis-1-aminoindan-2-ol é preparada por meio da reação entre indeno com ácido acético e peróxido de hidrogênio, seguido de tratamento com acetonitrila em H₂SO₄ fumegante.