Antes da era do petróleo, compostos aromáticos eram obtidos pela destilação do alcatrão de hulha, o que possibilitou o grande desenvolvimento da indústria de corantes no século XIX. Nessa destilação, frações obtidas entre 160 e 270 ºC (óleos médios e pesados) contêm principalmente as substâncias ao lado:

Uma separação posterior pode ser realizada levando-se em conta o comportamento de solubilidade dessas substâncias e também a sua reatividade diferenciada. Em um experimento, a mistura desses seis compostos foi solubilizada em hexano. A solução resultante foi transferida para um funil de separação e submetida às etapas operacionais detalhadas a seguir:

Etapa I) Solução hexânica foi extraída eficientemente com solução aquosa de HCl 10% e a solução ácida separada foi neutralizada com solução aquosa de NaOH 10%, que, após tratamento adequado, gerou a Fração A.

Etapa II) Solução hexânica resultante da Etapa I foi extraída eficientemente com solução aquosa de NaOH 10% e a solução alcalina separada foi neutralizada com solução aquosa de HCl 10%, que, após tratamento adequado, gerou a Fração B.

Após a realização das duas etapas subsequentes, a fração hexânica residual foi denominada Fração C.

Com base nessas informações, assinale em qual fração (A, B ou C) se encontra cada composto:

( ) Fenol.

( ) Piridina.

( ) Naftaleno.

( ) Anilina.

( ) Cresóis.

( ) Naftóis.

Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.

Foi requisitado a um técnico de laboratório que preparasse uma solução de hidróxido de amônio, a partir de uma solução comercial concentrada, cujo rótulo contém as informações ao lado:

Dados: MM(NH₃) = 17g/mol

Assinale a alternativa que indica o volume aproximado da solução comercial (em mL) que o técnico deve utilizar para obter 5 litros de uma solução de NH₄OH 1 mol/L.

O jeans com aspecto “desbotado” pode ser obtido pela oxidação parcial do índigo impregnado no tecido (denim), utilizando-se uma solução de KMnO₄, como ilustrado pelo esquema reacional a seguir. Devido à formação de MnO₂, sólido castanho insolúvel em água, um outro reagente deve ser usado para que ele não impregne o tecido.

De acordo com os potenciais de redução fornecidos na tabela ao lado, assinale a alternativa que apresenta substâncias que podem ser usadas para transformar o MnO₂ na espécie solúvel Mn⁺² .

Compostos fenólicos são utilizados como antioxidantes em alimentos, cosméticos e combustíveis, porém seu uso pode ser limitado pela solubilidade dessas substâncias nos produtos de aplicação. As estruturas de alguns antioxidantes fenólicos mais usados são mostradas ao lado:

 

Em relação à polaridade das substâncias apresentadas, assinale a alternativa que apresenta a ordem crescente de solubilidade desses compostos em óleos vegetais (triglicerídeos). 

A queima de enxofre elementar gera compostos gasosos responsáveis pela formação da chuva ácida, com consequente deterioração de edificações e de monumentos construídos em mármore, acompanhada de liberação de gás carbônico na atmosfera. Esse processo pode ser ilustrado pelas seguintes reações não balanceadas:

S + O₂ → SO₂

SO_{2 +} O_{2 →} SO₃

SO_{3 +} H₂O _→ H₂SO₄

H₂SO_{4 + Ca}CO_{3 → Ca}SO_{4 +} H₂CO₃

H₂CO_{3 →} CO_{2 +} H₂O

_{Considerando essa sequência de eventos, assinale a alternativa que apresenta a equação global balanceada dos eventos supracitados.}

O ácido etilenodiamino tetra-acético (EDTA) é usado como “sequestrante” em detergentes, impedindo a precipitação do surfactante (princípio ativo) pelos íons Ca⁺², Mg⁺² e Fe⁺³ presentes na água. Em análise química, o EDTA é utilizado como titulante para a determinação de dureza (Ca⁺² , Mg⁺²) de águas, cujo sal dissódico é obtido pela seguinte reação:

De acordo com a reação de neutralização parcial do EDTA acima apresentada, assinale a alternativa que apresenta o intervalo de pH no qual é obtido apenas o sal dissódico.

Na determinação de cálcio em águas naturais, a AOAC (Association of Official Analytical Chemists/USA) recomenda um método gravimétrico que consiste em adicionar excesso de ácido oxálico (C₂H₂O₄) a um volume conhecido de amostra e, em seguida, adicionar a quantidade necessária de NH₄OH. O precipitado obtido é filtrado, seco, calcinado e pesado, e a massa de CaO obtida é utilizada para calcular a quantidade de Ca na amostra que, segundo a norma da AOAC, deve ser expressa como teor de carbonato de cálcio. O método citado é ilustrado pelas equações a seguir. Na análise de uma amostra de 100,00 mL de água, a massa de CaO obtida foi de 0,2800 g.

Ca⁺²(aq.) + C₂O₄ ^-2 (aq.) → CaC₂O_4(s)

CaC₂O_4(s) → CaO_(s) + CO + CO₂

Dados: Massas molares aproximadas: MM(C₂H₂O₄.2H₂O) = 126 g/mol; MM(CaO) = 56 g/mol; MM(CO₂) = 44 g/mol, MM(CaCO₃) = 100 g/mol; densidade (H₂O) = 1,0 kg/L.

De acordo com os dados apresentados, qual é a concentração de cálcio na amostra de água analisada, expressa em ppm de CaCO_3?

Alcanos podem ser obtidos em laboratório, pela reação de haletos de alquila em presença de sódio metálico (síntese de Wurtz), como indicado no esquema reacional abaixo:

2R-X + Na → R-R + NaX

Com base nesse esquema, assinale a alternativa que apresenta os possíveis produtos orgânicos da reação do 2-clorobutano com o 3-cloro-pentano nas condições da síntese de Wurtz.

A morfina é um derivado do ópio, utilizado desde o século XIX como anestésico em campos de batalha e graves doenças terminais. O derivado mais famoso desse alcaloide é a heroína, obtida pela acetilação da morfina com anidrido acético, como ilustrado pela seguinte reação não balanceada:

De acordo com a reação acima, quantos mols de anidrido acético são necessários para acetilar totalmente 2 mols de morfina?

Alguns processos de obtenção de H₂SO₄ utilizam pirita (FeS₂) como matéria-prima no lugar de enxofre elementar (S₈). Esses processos podem ser descritos resumidamente pelas seguintes equações, nas quais se pode notar variações no estado de oxidação do enxofre: 

4FeS₂ + 11O₂ → 2Fe₂O₃ + 8SO₂

_2SO2 _{+ O}2 _{→ 2SO}3

SO₃ + H₂O → H2SO₄

_{De acordo com o texto, assinale a alternativa que apresenta os estados de oxidação do enxofre nas espécies} FeS_2, SO_2, SO_{3 e} H₂SO_{4, respectivamente.}

O índice de acidez (I_a) de óleos e gorduras é um dos parâmetros para a determinação de sua qualidade, visto que, quanto maior o grau de decomposição dos lipídeos, mais alta é sua acidez. Na determinação do I_a, uma quantidade conhecida de amostra (m_A) é dissolvida num solvente apropriado (p.e. etanol) e titulada com uma solução padronizada de NaOH de concentração C_B, utilizando-se fenolftaleína como indicador. Sabendo que o I_a é definido como a massa de KOH (em miligramas) necessária para neutralizar 1 grama de amostra, dado pela equação

I_a = m_KOH(mg) / m_A(g),

e que o volume de solução de NaOH utilizado na titulação é V_B, assinale a alternativa que apresenta a expressão para o cálculo do I_a, de acordo com os dados obtidos experimentalmente.

Dados: massa molar do KOH = 56,1 g/mol

Artefatos de aço inoxidável são resistentes à corrosão devido a um fenômeno conhecido como passivação, que é a formação de uma fina camada de óxido de cromo na superfície, por ação do ar ou de oxidantes químicos. Sabendo-se que o ácido nítrico (HNO₃) na concentração de 1,6 mol/L pode ser usado como agente passivante, qual volume de HNO₃ concentrado (em litros) deve ser utilizado para a obtenção de 100 L de solução passivante?

(Dados: MM(HNO₃) = 63,0 g/mol; HNO₃ concentrado: d = 1,40 g/mL; teor máximo = 65%(m/m))

O ácido sulfúrico (H2SO4) ocupa o primeiro lugar em importância industrial, devido à sua larga utilização. Esse composto é obtido em duas etapas, que podem ser resumidas na seguinte equação global:

2 S + 3 O₂ + 2 H₂O → 2 H₂SO₄

As constantes físicas das substâncias envolvidas na síntese do ácido sulfúrico estão apresentadas na tabela abaixo:

A 25 °C, qual é o estado físico do enxofre, do oxigênio, da água e do ácido sulfúrico, respectivamente?

Diariamente temos contato com diferentes tipos de misturas de produtos químicos. O experimento descrito a seguir ilustra a formação e separação de misturas, através da preparação e manuseio de um tempero para saladas, usado frequentemente nas refeições.

A Misturas 1, 2 e 3 são classificadas, respectivamente, como:

Em reatores nucleares, a energia é gerada pela reação de fissão do isótopo 235 do urânio (U-235). Esse elemento, quando absorve um nêutron (n), transforma-se no isótopo U-236, que espontaneamente gera dois elementos mais leves, nêutrons e energia, como indicado nas equações a seguir:

²³⁵U₉₂ + n → ²³⁶U₉₂

²³⁶U₉₂ → ⁸⁶Kr₃₆ + ¹⁴⁴Ba₅₆ + x.n + energia

Sabendo-se que o número de prótons e nêutrons deve ser igual antes e depois da fissão do U-236, quantos nêutrons (x) são liberados nesse processo?

 O ácido acético, que fornece sabor azedo ao vinagre, possui Ka = 1,8 x 10-⁵ (pKa = 4,8). Para que 0,5 L de uma solução 0,1 mol.L-¹ de ácido acético possua pH = 4,8, qual deve ser a massa em gramas de acetato de sódio a ser adicionada? (Dados: M(g.mol-¹): Na(C2H3O2) = 82)

30A reação de Termita é uma reação clássica demonstrativa de laboratório que ilustra o poder explosivo de uma reação redox, em que alumínio reduz óxido de ferro (III) a ferro metálico.
Dados: M(g.mol-¹): Fe = 56; Al = 27, O = 16.
A razão entre as massas de alumínio e óxido de ferro (III) necessária para ocorrência da reação, com base na sua estequiometria, é