Questões de Concurso
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Depois do arroz e do milho, a mandioca é a terceira maior fonte de carboidratos das populações nos trópicos do planeta, fazendo parte da dieta básica de mais de meio bilhão de pessoas. A mandioca-brava, todavia, pode ser fatal para quem a consome, devido à presença do glicosídeo de acetona cianoidrina. O glicosídeo em si não é venenoso, mas as enzimas do intestino humano, quando o decompõem, liberam cianeto de hidrogênio (HCN), conforme a reação mostrada a seguir, que ocorre em duas etapas.
Jonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren. Organic Chemistry. 2. ed.
New York: Oxford University Press Inc., 2012 (tradução livre).
Uma pequena quantidade de HCN (a partir de 100 mg/kg
de mandioca) é suficiente para matar um ser humano após uma
refeição de mandioca não fermentada. Se, todavia, a mandioca
for esmagada com água e deixada em repouso, ela irá fermentar e
as enzimas da própria mandioca farão o mesmo trabalho e, então,
o HCN poderá ser eliminado antes de a mandioca ser cozinhada e
consumida — como o HCN é muito volátil, ele evapora na
temperatura de cozimento. A mandioca, após esse processo, é
segura para consumo, mas ainda contém algum glicosídeo.
Algumas doenças reportadas principalmente na África são
atribuídas ao consumo prolongado de mandioca-brava.
Tendo como referência inicial as informações e a imagem precedentes, julgue os itens a seguir.
Na conversão de cianoidrinas em seus respectivos derivados
carbonilados, esperam-se melhores rendimentos para as
cianoidrinas aldeídicas que para as cianoidrinas cetônicas.
C5H11OH + O2 → CO2 + H2O
Com base nessa equação, assinale a alternativa correta.
( ) Os monossacarídeos que contêm um grupo aldeído são classificados como aldoses, enquanto aqueles que apresentam um grupo cetona são classificados como cetoses.
( ) Sacarose e lactose são exemplos de monossacarídeos.
( ) Três polissacarídeos importantes, todos constituídos de unidades de glicose, são o amido, o glicogênio e a maltose.
( ) A celulose é um dissacarídeo amplamente distribuído nas estruturas de sustentação das plantas.
A ordem correta de preenchimento dos parênteses, de cima para baixo, é:
Duas amostras de compostos carbonilados distintos W e Z foram submetidos ao seguinte teste:
Em um tubo de ensaio foram colocados 2 mL de uma solução de AgNO3 5% e adicionou-se 1 gota de uma solução diluída de NaOH 10%. Juntou-se gota a gota uma solução de NH4OH 2%, agitando até o desaparecimento do precipitado de óxido de prata e formação do complexo diaminoprata (reativo de Tollens).
Num outro tubo identificado como W: colocou-se 1 mL do reativo de Tollens (recentemente preparado) e duas gotas de W. Repetiu-se o procedimento para outro tubo identificado como Z, adicionando duas gotas de Z a 1mL do reativo de Tollens. Sem agitar, observou-se a formação de espelho de prata no tubo Z.
A partir desse resultado, o composto Z pode ser