Questões de Concurso sobre Química para INSTITUTO AOCP

Q4090507

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090507 Química

Durante o planejamento experimental de alquilação de uma cetona assimétrica, discutiu-se a escolha da base, da temperatura e da ordem de adição dos reagentes, com o objetivo de controlar a formação do enolato e evitar mistura de produtos de alquilação. Considerando a estrutura e a reatividade de aldeídos e cetonas na formação de enolatos, assinale a alternativa correta.

A

O uso de di-isopropilamida de lítio (LDA) à baixa temperatura favorece a formação do enolato termodinâmico, mais substituído e mais estável.

B

A formação do enolato ocorre por adição nucleofílica da base ao carbono carbonílico, seguida de eliminação.

C

Em condições cinéticas, com base forte e volumosa à baixa temperatura, tende-se a formar preferencialmente o enolato menos substituído.

D

A presença de um solvente prótico é essencial para estabilizar o enolato formado.

E

A escolha de uma base fraca, como hidróxido de sódio em água, produziria o mesmo controle regioquímico obtido com LDA em THF anidro.

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Q4090506

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090506 Química

A basicidade das aminas é fortemente influenciada pelos efeitos eletrônicos e estéricos. Comparando-se as aminas a seguir, a ordem correta de basicidade crescente é:

A

Imagem associada para resolução da questão

B

C

D

E

Q4090505

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090505 Química

Durante a etapa de funcionalização de uma anilina em um derivado halogenado no anel, foi utilizado um procedimento envolvendo tratamento inicial com nitrito de sódio (NaNO₂) em meio ácido a 0–5 °C, seguido da adição de iodeto de potássio (KI). Considerando os mecanismos envolvidos e as condições experimentais, assinale a alternativa correta.

A

A anilina é convertida diretamente em iodobenzeno por substituição nucleofílica aromática do grupo amino, deslocado pelo iodeto.

B

O tratamento com NaNO₂/HCl promove a formação de um sal de diazônio aromático, que posteriormente reage com iodeto por substituição, liberando N₂(g).

C

A reação ocorre por mecanismo de substituição eletrofílica aromática, em que o iodeto atua como eletrófilo após oxidação pelo meio ácido.

D

O intermediário formado é uma amida instável, que sofre rearranjo intramolecular antes da introdução do halogênio.

E

A etapa à baixa temperatura é necessária para evitar redução do anel aromático pelo ácido nitroso formado in situ.

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Q4090504

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090504 Química

Com base na reatividade relativa de derivados de ácidos carboxílicos frente à substituição nucleofílica acílica, assinale a alternativa que apresenta a ordem correta de reatividade decrescente.

A

B

C

D

E

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Q4090503

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090503 Química

Em uma aula experimental para obtenção de um intermediário de interesse, é necessário realizar a redução seletiva de um grupo éster em uma molécula que também contém uma função cetona. Devido à alta reatividade do hidreto de lítio e alumínio (LiAlH₄), que reduziria ambos os grupos funcionais, faz-se necessária a proteção temporária da carbonila da cetona antes da etapa de redução. Assinale a alternativa que apresenta o procedimento tecnicamente correto para a sequência de proteção, redução do éster e posterior desproteção da cetona.

A

Proteção via formação de hemiacetal com metanol em meio básico; redução com LiAlH₄; desproteção por oxidação catalítica com PCC.

B

Proteção por conversão em acetal cíclico com etano-1,2-diol sob catálise ácida; redução com LiAlH₄; desproteção por hidrólise em meio ácido aquoso.

C

Proteção através da formação de enolato com base forte e alquilação; redução com LiAlH₄; desproteção por ozonólise redutiva.

D

Proteção por formação de uma imina com metilamina; redução com LiAlH4; desproteção por tratamento com excesso de boroidreto de sódio.

E

Proteção por conversão em acetal com etano-1,2-diol sob catálise ácida; redução com LiAlH₄; desproteção por hidrólise básica.

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Q4090502

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090502 Química

Após a etapa de purificação de um intermediário sintético, um estudante obteve o composto cloreto de 3-metilbutanoíla a partir do ácido correspondente, utilizando cloreto de tionila (SOCl₂). Para armazenamento temporário, parte do material foi mantida inadvertidamente em frasco parcialmente aberto, sob atmosfera úmida. Após algumas horas, observou-se liberação de vapores e formação de um novo composto majoritário no frasco. Considerando o mecanismo que possa estar envolvido, assinale a alternativa que apresenta corretamente o principal produto formado e a justificativa adequada para sua formação.

A

Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por condensação intermolecular espontânea do cloreto de acila em meio úmido.

B

Formação de ácido 3-metilbutanoico, por hidrólise do cloreto de acila via mecanismo de substituição nucleofílica acílica.

C

Formação de 3-metilbutanamida, por substituição nucleofílica acílica promovida pela umidade do ar, com eliminação de HCl.

D

Formação de 3-metil-1-butanol, por redução parcial do cloreto de acila em presença de traços de água.

E

Formação de anidrido 3-metilbutanoico, por mecanismo de substituição nucleofílica acílica.

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Q4090501

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090501 Química

Partindo de um haleto de alquila, a escolha do nucleófilo/base é determinante para favorecer substituição ou eliminação. Considere a reação do 2-iodopropano com terc-butóxido de potássio (t-BuOK) em terc-butanol sob aquecimento. Nesse contexto, com base na natureza do substrato e nas condições experimentais, a respeito do mecanismo predominante e do respectivo produto principal, assinale a alternativa correta.

A

O mecanismo predominante é SN2, formando majoritariamente o éter terc-butílico correspondente, devido à elevada basicidade do terc-butóxido.

B

A reação ocorre preferencialmente via SN1, pois o solvente prótico estabiliza o carbocátion secundário formado após a saída do iodeto.

C

O mecanismo predominante é E2, resultando na formação de propeno como produto majoritário, favorecido pela base forte e volumosa sob aquecimento.

D

A reação segue majoritariamente via E1, sendo o produto principal o propan-2-ol, devido à presença do solvente prótico.

E

A substituição nucleofílica predomina, pois haletos secundários reagem preferencialmente por SN2.

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Q4090500

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090500 Química

Considere a seguinte estrutura de um composto orgânico:
Imagem associada para resolução da questão

Assinale a alternativa que apresenta o nome correto desse composto, seguindo as regras de nomenclatura da IUPAC.

A

3-etil-1,5-dimetilhex-5-en-1-ol.

B

5-metil-4-etil-hept-6-en-2-ol.

C

5-metil-4-etil-hex-5-en-2-ol.

D

3-metil-4-metilhex-1-en-6-ol.

E

4-etil-5-metilhept-6-en-2-ol.

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Q4090499

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090499 Química

Ao reagir o p-nitroclorobenzeno com uma solução aquosa de NaOH sob refluxo e acidificar a mistura resultante, obtém-se um produto específico. Nesse contexto, assinale a alternativa que descreve corretamente esse produto.

A

A reação ocorre por mecanismo SN1 aromático, com formação de carbocátion intermediário estabilizado pelo grupo nitro em posição para.

B

O mecanismo predominante é adição-eliminação (SNAr), favorecido pelo grupo nitro retirador de elétrons, resultando na formação de p-nitrofenol.

C

A substituição ocorre preferencialmente via mecanismo benzínico, independentemente da presença do grupo nitro, formando mistura de isômeros orto e para.

D

O grupo nitro ativa o anel para substituição eletrofílica aromática, permitindo a substituição do cloro por hidroxila.

E

A presença do cloro em posição para em relação ao grupo nitro impede a reação, pois halogênios desativam o anel e inviabilizam substituições nucleofílicas aromáticas.

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Q4090498

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090498 Química

Em um experimento de síntese, o 2-bromo-2-metilbutano é tratado com etóxido de sódio (NaOEt) em etanol sob aquecimento moderado. Considerando as condições reacionais empregadas, assinale a alternativa correta.

A

O mecanismo predominante é SN1, pois o solvente prótico estabiliza o carbocátion terciário, tornando desprezível a ocorrência de eliminação.

B

O mecanismo predominante é E1, pois a formação do carbocátion terciário é energeticamente favorecida e independe da força da base presente.

C

A reação ocorre majoritariamente via E2, pois a presença de base forte e o aquecimento reduzem a importância da etapa de ionização e favorecem um mecanismo bimolecular concertado.

D

A formação do 2-metil-1-buteno será predominante, pois o etóxido é uma base estericamente impedida que favorece o produto de Hofmann.

E

O mecanismo SN2 compete significativamente com E2, devido à alta nucleofilicidade do etóxido, formando majoritariamente o 2-etóxi-2-metilbutano.

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Q4090497

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090497 Química

Considere um procedimento de síntese em que o 3,3-dimetil-1-buteno é submetido a uma reação de hidratação catalisada por ácido sulfúrico diluído. Com base nos mecanismos de reação de adição eletrofílica a sistemas insaturados e na regiosseletividade inerente a esse tipo de reação, assinale a alternativa que apresenta o produto majoritário obtido após o equilíbrio da reação.

A

3,3-dimetil-1-butanol.

B

3,3-dimetil-2-butanol.

C

2,3-dimetil-2-butanol.

D

2,2-dimetil-2-butanol.

E

2,3-dimetil-1-butanol.

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Q4090496

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090496 Química

A pureza óptica é um parâmetro crítico, especialmente para substâncias que apresentam centros de quiralidade, como o ácido lático. Durante a análise de uma amostra de ácido lático em um laboratório, observou-se que a rotação óptica específica medida foi de + 9,44º. Sabendo que a rotação específica do isômero puro (+) é de +12,7º e a do isômero puro (-) é de -12,7º, sob as mesmas condições de temperatura e solvente, em relação à porcentagem aproximada de cada enantiômero presente na amostra, assinale a alternativa correta.

A

A amostra é composta por uma mistura racêmica, contendo 50% de cada enantiômero.

B

A amostra apresenta um excesso enantiomérico de aproximadamente 74,3% do isômero (+).

C

A amostra é opticamente pura, consistindo integralmente no isômero dextrógiro.

D

A amostra contém aproximadamente 87,2% do isômero (+) e 12,8% do isômero (-).

E

A mistura possui 74,3% do isômero (+) e 25,7% do isômero (-).

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Q4090495

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Orgânica |

Q4090495 Química

Durante uma aula experimental sobre a identificação de compostos orgânicos por infravermelho, após a realização de testes de caracterização química e espectroscopia de infravermelho (IV), foram observadas as seguintes evidências sobre um composto desconhecido: a presença de uma banda de absorção intensa e aguda em aproximadamente 1715 cm^-1 , uma banda larga e forte na região de 3300 a 2500 cm^-1 e, ao ser submetido ao teste de solubilidade em meio aquoso, apresentou efervescência imediata após a adição de uma solução saturada de bicarbonato de sódio (NaHCO₃). Considerando as propriedades químicas descritas e os processos de identificação de funções orgânicas, assinale a alternativa que apresenta corretamente o grupo funcional presente na amostra.

A

Fenol, devido à banda larga de hidroxila no infravermelho e à capacidade de reagir com bases fracas em relação ao efeito de ressonância do anel aromático.

B

Éster, uma vez que o sinal em 1715cm^-1 indica a presença de carbonila e a solubilidade em bicarbonato é característica de compostos de baixa polaridade que sofrem hidrólise básica.

C

Álcool terciário, pois a banda na região de 3300cm^-1 é exclusiva de hidroxilas ligadas a carbonos saturados, justificando a liberação de gás em meio básico.

D

Ácido carboxílico, visto que a banda de carbonila somada à banda larga de OH por ligação de hidrogênio e a reação com liberação de CO₂em presença de bicarbonato são características dessa função orgânica.

E

Aldeído, dado que a frequência de estiramento da carbonila em 1715cm^-1 é padrão para essa classe, e a efervescência ocorre pela redução da carbonila a álcool primário.

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Q4087681

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Inorgânica |

Q4087681 Química

Acerca da estrutura dos sólidos iônicos, é correto afirmar que

A

o defeito de Frenkel é observado em redes iônicas em que existe uma diferença significativa de tamanho entre o cátion e o ânion; um íon (o menor) é deslocado do retículo cristalino para uma posição intersticial.

B

as imperfeições na rede cristalina não influenciam propriedades dos sólidos.

C

o defeito de Schottky envolve um par de vacâncias no retículo, com ausência de apenas um íon positivo; ocorre principalmente em compostos iônicos com íons de tamanho semelhante e alto número de coordenação.

D

a estrutura da perovskita é descrita como cúbica com cada cátion A rodeado por 8 ânions X e cada cátion B rodeado por 4 ânions X.

E

nos espinélios invertidos, a distribuição dos cátions é B[AB]O₄, o cátion mais abundante está distribuído somente nos sítios tetraédricos.

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Q4087680

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Inorgânica |

Q4087680 Química

Quanto à estrutura dos sólidos iônicos, assinale a alternativa correta.

A

A estrutura do sal-gema é baseada em um arranjo de empacotamento compacto cúbico (ECC de ânions volumosos, com cátions ocupando todos os sítios tetraédricos).

B

A estrutura do cloreto de césio é descrita por uma célula cúbica, com cada vértice ocupado por um ânion e um cátion ocupando os sítios cúbicos no centro da célula (ou vice-versa), sendo que o número de coordenação é (8,4).

C

A estrutura da esfarelita, também conhecida como estrutura da blenda de zinco, recebe o nome da forma mineral ZnO.

D

A estrutura da wurtzita é derivada de um arranjo de empacotamento compacto cúbico (ECC) expandido de ânions.

E

Espinélio são compostos que, em geral, têm a fórmula geral AB₂O₄, sua estrutura é descrita como um arranjo de empacotamento compacto cúbico (ECC) dos íons O^2- no qual os cátions A ocupam 1/8 dos sítios tetraédricos e os cátions B ocupam a metade dos sítios octaédricos.

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Q4087679

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Inorgânica |

Q4087679 Química

A respeito das reações dos compostos organometálicos, é correto afirmar que

A

as reações associativas são acompanhadas de uma diminuição no número de coordenação, enquanto, nas reações dissociativas, ocorre um aumento desse número.

B

se, após a reação, o estado de oxidação do metal não é alterado, as reações são denominadas adições oxidativas ou eliminações redutivas.

C

ciclometalações ou ortometalações são exemplos de reações de adições oxidativas nas quais uma posição orto do anel aromático torna-se ligada ao metal.

D

as reações de abstração são reações de eliminação em que o número de coordenação do metal se altera.

E

reação de eliminação de hidreto se caracteriza por transferência de átomos de carbono de um ligante para um metal.

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Q4087678

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Inorgânica |

Q4087678 Química

Sobre a determinação de modos vibracionais ativos no infravermelho usando simetria molecular e teoria de grupo, analise as assertivas e assinale a alternativa que aponta as corretas.

I. Um modo vibracional é ativo no infravermelho se ele tiver a mesma simetria que um dos componentes da polarizabilidade molecular.
II. O grupo de ponto de uma molécula pode ser encontrado atribuindo-se à molécula todos os seus elementos de simetria.
III. Um modo vibracional é ativo no infravermelho se o identificador de simetria (por exemplo, A1, B1, E) de um modo vibracional estiver associado a x, y ou z na tabela de caracteres.
IV. Para atribuir um identificador de simetria a cada modo vibracional de uma molécula, é preciso considerar o efeito que cada operação de simetria do grupo de pontos da molécula tem nos vetores que indicam o sentido dos estiramentos e das deformações moleculares.

A

Apenas III e IV.

B

Apenas II e III.

C

Apenas I, II e III.

D

Apenas I, II e IV.

E

Apenas II, III e IV.

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Q4087677

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Inorgânica |

Q4087677 Química

A respeito do desdobramento dos orbitais d em campo tetraédrico apresentado pela da Teoria do Campo Cristalino (TCC), assinale a alternativa correta.

A

A simetria tetraédrica apresenta centro de inversão; assim, as representações de simetria e_g e t_2gmostradas no campo octaédrico são as mesmas para o campo tetraédrico.

B

Os orbitais quadráticos duplamente degenerados (dz² , dx² -y² ) são estabilizados, assumindo a posição de menor energia, abaixo do baricentro.

C

Os orbitais triplamente desgenerados (dxy, dxz e dyz,) são posicionados na região de menor energia, abaixo do baricentro.

D

Todos os complexos tetraédricos apresentam configuração eletrônica de spin baixo ou campo forte.

E

O parâmetro de desdobramento do campo cristalino em um complexo tetraédrico (∆_t) é maior quando comparado à magnitude do parâmetro de desdobramento do campo cristalino em um complexo octaédrico (∆_o).

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Q4087676

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Inorgânica |

Q4087676 Química

Em relação aos orbitais atômicos, assinale a alternativa correta.

A

O orbital 1s apresenta um nó radial e o orbital 2s possui dois nós radiais. A superfície limite dos orbitais p apresenta dois volumes (lóbulos) posicionados sobre os eixos cartesianos.

B

Um orbital s apresenta diferentes amplitudes a uma dada distância do núcleo, independentemente das coordenadas, pois possui simetria esférica.

C

A superfície limite de um orbital é a superfície que define a região do espaço dentro da qual há alta probabilidade de encontrar o elétron.

D

A quantidade de planos nodais coincide com o valor do número quântico principal para os orbitais.

E

A função de onda angular determina como a probabilidade muda de um ponto para outro, a uma determinada distância do centro do átomo. Ela especifica a energia do orbital, e a sua orientação no espaço é determinada pelos números quânticos principal (n) e magnético (m_l).

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Q4087675

Ano: 2026 Banca: INSTITUTO AOCP Órgão: IF-CE Prova: INSTITUTO AOCP - 2026 - IF-CE - Professor EBTT - Química Inorgânica |

Q4087675 Química

A respeito de ligações químicas, é correto afirmar que

A

uma molécula pode possuir mais de uma estrutura de Lewis; essa condição é explicada por meio do conceito de ressonância. A verdadeira estrutura de uma molécula é uma superposição ou média de todas as estruturas (híbrido de ressonância).

B

a regra do octeto é violada somente quando se tem moléculas hipovalentes.

C

de acordo com a Teoria de Ligação de Valência (TLV), uma ligação sigma (σ) é caracterizada por simetria paralela ao eixo internuclear.

D

o comprimento de ligação é diretamente proporcional à magnitude da força de ligação; quanto mais longa é uma ligação, mais forte esta será.

E

uma molécula pode possuir mais de uma estrutura de Lewis; essa condição é explicada por meio do conceito de ressonância. A verdadeira estrutura de uma molécula é uma alternância de todas as estruturas (híbrido de ressonância).

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