Questões de Concurso Público SEDUC-RJ 2015 para Professor Docente I - Química

A reação de aldeídos e cetonas com ilídeos de fósforo, conhecida como Reação de Wittig, conferiu o prêmio Nobel de Química de 1979 ao alemão Georg Wittig, que a realizou em 1954. Desde então, tem sido um método muito usado para a síntese de:

Um químico orgânico recebeu em seu laboratório uma amostra de um líquido para ser identi?cada. Os primeiros testes (cromatogra?a em camada delgada, ponto de ebulição) mostraram tratar-se de uma substância pura. A amostra apresentou resultado negativo nas reações com permanganato de potássio (um agente oxidante forte) e com o reagente de Tollens (espelho de prata). No entanto, apresentou resultado positivo nos testes com iodofórmio e com 2,4-dinitrofenilhidrazina. A partir dessas informações, o tipo de substância que pode ser o líquido analisado é:

A análise elementar quantitativa de 2,035 g de um composto orgânico oxigenado X forneceu 4,840 g de CO₂  e 2,475 g de H₂ O, por combustão. Verficou-se também que a referida massa de X ocupa um volume de 1,1275 L, a 227°C e 1atm de pressão. Dentre todos os possíveis isômeros, X é o único que possui enantiômeros. O número total de isômeros (constitucionais e estereoisômeros) com a fórmula molecular em questão e o nome do composto X estão respectivamente indicados em:

Em função dos dados fornecidos, pode-se afirmar que o tipo de substituição nucleofílica e a lei de velocidade da reação são, respectivamente: