Observe a figura a seguir.

Disponível em:

<https://www.stolaf.edu/depts/chemistry/courses/toolkits/247/practice/mediali b/data/quiz.htm>. Acesso em: 21 jun. 2024. [Adaptado].

Reações de substituição em aromáticos são ferramentas versáteis para o planejamento e execução de rotas sintéticas e processos industriais. Qual é o catalisador que deve ser empregado para promover a seguinte a reação de substituição no benzeno?  

Observe a figura a seguir.

Disponível em:

<https://scilearn.sydney.edu.au/fychemistry/iChem/quizzes/index.cfm?quiz=o rganic_reactions_mcq&level=1&area=organic>. Acesso em: 21 jun. 2024.

Reações orgânicas são comumente classificadas de acordo com as transformações que ocorrem nas moléculas participantes. Como pode ser classificada a reação acima? 

Algumas substâncias podem ser obtidas a partir de diferentes matérias-primas submetidas às mesmas condições.

O composto X, por exemplo, pode ser obtido a partir de um aldeído, um éster ou um ácido carboxílico, como representado na figura abaixo:

A alternativa que contém a representação estrutural do composto X é:

O brometo de pinavério, cuja estrutura está representada abaixo, tem efeitos antiespasmódicos no músculo liso gastrointestinal e pode aliviar os principais sintomas da síndrome do intestino irritável. Esse medicamento é comercializado em comprimidos contendo 100 mg do princípio ativo.

Um analista dissolve completamente um comprimido de brometo de pinavério obtendo 200 mL de solução, depois toma 50 mL desse material e trata com solução de nitrato de prata, gerando massa de brometo de prata que se precipita no recipiente.

BOR, Serhat et al. Efficacy of pinaverium bromide in the treatment of irritable bowel syndrome: a systematic review and meta-analysis. Therapeutic advances in gastroenterology, v. 14, p. 17562848211033740, 2021. (usado com adaptações).

Dados:

Massa molar do brometo de pinavério: 591 g/mol

Massa molar do brometo de prata: 188 g/mol

Desconsiderando possíveis interferentes e impurezas e considerando que o nitrato de prata está em excesso, qual das alternativas é a mais próxima da massa de brometo de prata que foi formada?

Nos procedimentos de lavagens de vidrarias de laboratório, é comum incluir uma etapa de enxágue com um solvente que elimine tinta de canetas ou outros componentes com baixa solubilidade em água. O técnico do laboratório de Química Geral costuma usar etanol 92% (álcool etílico) nesse processo, mas está sem o produto, pois as entregas das compras atrasaram. Contudo ele possui as seguintes opções com boas quantidades no almoxarifado:

A	B	C
D	E	F
G	H

ATKINS, P.; JONES, L.; LAVERMAN, L. Princípios de química: questionando a vida moderna e o meio ambiente. 7 ed. Porto Alegre: Bookman, 2018. (material do professor, usado com adaptações)

Querendo o técnico usar um composto similar, quais opções disponíveis no almoxarifado apresentam a mesma função orgânica e, portanto, poderiam ser consideradas para substituir o etanol de lavagem?

Chumbo (Pb) e Cromo (Cr) são dois contaminantes inorgânicos que merecem destaque dado o seu potencial tóxico e/ou carcinogênico. Diversos compostos desses metais são conhecidos e utilizados, dentre eles, CrCl₃, PbO₂, PbSO₄, K₂Cr₂O₇.

Considerando essas substâncias, qual alternativa apresenta a sequência correta para o estado de oxidação do Cr, Pb, Pb e Cr, nesses compostos, respectivamente?

A teoria da ligação de Valência explica por que uma ligação dupla carbono-carbono é mais forte do que uma ligação simples carbono-carbono, porém mais fraca do que a soma de duas ligações simples. Este efeito nas forças da ligação carbono-carbono pode ser fundamentado por:

O biodiesel é produzido a partir de óleos vegetais ou gorduras animais através de um processo químico no qual triacilglicerídeos reagem com um álcool, geralmente metanol ou etanol, na presença de um catalisador. Esse processo resulta na formação de ésteres metílicos ou etílicos de ácidos graxos, que constituem o biodiesel, e glicerol como subproduto. O nome da reação da síntese do biodiesel é 

As tetraciclinas são uma classe de antibióticos de amplo espectro eficaz contra doenças infecciosas causadas por bactérias gram-positivas, gram-negativas e por alguns protozoários. A doxiciclina é um antibiótico da classe das tetraciclinas amplamente utilizado em medicina veterinária especialmente no controle de infeção em rebanhos. Observe a representação a seguir.






Os grupos funcionais orgânicos presentes na estrutura da doxiciclina mostrada na figura são:

Os ácidos carboxílicos são um grupo de grande importância em síntese orgânica, devido à sua versatilidade, sendo possível partir destes preparar compostos de variados grupos funcionais, como ésteres, amidas, anidridos e cloretos de acila. A reatividade dos ácidos carboxílicos depende, dentre outras coisas, da acidez do hidrogênio do grupo COOH. Observe a figura a seguir.






Dados os ácidos carboxílicos da figura, ordene-os em ordem decrescente de acidez.

O Bisfenol-A (BPA) tem sido alvo de numerosas pesquisas para a avaliação do seu risco para a saúde por ser considerado um disruptor endócrino, ou seja, um grupo de substâncias que age desregulando a ação dos hormônios naturais encontrados em organismos vivos. Estudos sugerem que o BPA pode estar relacionado a diversas enfermidades metabólicas (como diabetes mellitus), obesidade, alterações cerebrais, comportamentais e desordens reprodutivas. A estrutura química do BPA é mostrada abaixo: 






Em uma análise de ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN H¹) para uma amostra de bisfenol-A,o número de sinais respectivos a átomos de hidrogênio esperados no espectro é: 

O aminoácido essencial treonina, cuja estrutura é demostrada, possui três diferentes funções orgânicas em sua estrutura.






O nome, segundo a IUPAC, desse composto é  

Os bromoalcanos isoméricos foram analisados por ressonância magnética nuclear (RMN ¹H).




Dadas as afirmativas referentes aos espectros obtidos dos bromoalcanos isoméricos,

I. O espectro obtido a partir do composto 1 apresenta um único sinal.
II. O composto 2 gera um espectro que contém quatros sinais distintos.
III. A análise da amostra contendo o 2-bromobutano ( composto 3) mostra dois multipletos: um dupleto e um tripleto.
IV. O hidrogênio metínico do composto 2 gera um tripleto no espectro.

verifica-se que está/ão correta/s

O conhecimento sobre a ligação química do carbono é crucial para a síntese de compostos orgânicos, a manipulação de reações químicas e a compreensão das propriedades físico-químicas dos materiais estudados. Além disso, a compreensão dos princípios da ligação química do carbono é essencial para interpretar estruturas moleculares, para prever comportamentos químicos e para realizar modificações estruturais, com o objetivo de melhorar as propriedades de compostos específicos. Na natureza, o gás metano (CH₄) não resulta da reação de um átomo de carbono com átomos de hidrogênio; ele deriva de processos biológicos complexos. Existia um enigma desafiador no início da Teoria de Ligação de Valência (TLV), que seja: o fato de o átomo de carbono ter a habilidade de realizar 4 (quatro) ligações com 4 (quatro) átomos de hidrogênio. Tal teoria previa uma configuração eletrônica compatível para explicar apenas 2 (duas) ligações, 1s² 2s² 2px ¹ 2py ¹ .

Sobre o átomo de carbono do ponto de vista da TLV, assinale a alternativa correta.  

Dadas as afirmativas relacionadas a propriedades dos três isômeros do butanol da figura,

I. O 1-butanol apresenta o maior ponto de ebulição dentre os três compostos acima.

II. O 2-butanol apresenta o menor ponto de ebulição dentre os três compostos acima.

III. O 2-metil-2-propanol é o composto mais polar dessa série.

IV. O 1-butanol é o composto menos polar dessa série.

verifica-se que está/ão correta/s

O estereoisômero (S)-2-bromobutano apresenta rotação específica de +23,1º. Uma mistura dos dois enantiômeros apresentou rotação específica de +4,6º. A respeito dessa mistura, considere as seguintes afirmativas: 

1. A pureza óptica da mistura citada é de 20%.
2. Os dois isômeros apresentam o mesmo valor de ponto de ebulição.
3. A mistura analisada é uma mistura racêmica.
4. Os dois componentes da mistura apresentada não podem ser separados.

Assinale a alternativa correta. 

Um artigo científico que tratava de compostos com atividades flavorizantes mostrava diversos espectros de ressonância magnética nuclear de hidrogênio para a comprovação da estrutura química da série de ésteres estudados pelo autor. O revisor do artigo solicitou que, em lugar da figura dos espectros, fosse apresentada apenas a descrição textual contendo o assinalamento dos picos, a multiplicidade e as demais informações pertinentes a cada composto. Um dos espectros apresentados no artigo pode ser transcrito como: 

RMN de ¹H (400 MHz, CDCl₃, TMS), δ (ppm): 4,12 (q, J = 7,1 Hz, 2H); 2,04 (s, 3H); 1,26 (t, J = 7,1 Hz, 3H).

O espectro de RMN de ¹H descrito corresponde ao composto:

A funcionalização de polímeros pré-formados é uma técnica utilizada para a reutilização de artefatos plásticos pós-consumo (reciclagem química) que pode alterar as propriedades do material inicial, permitindo uma nova aplicação, o aumento da vida útil e a consequente proteção do meio ambiente, pela redução do lixo plástico. Artefatos de poliestireno (PS) pós-uso podem sofrer reações de substituição eletrofílica aromática, como a sulfonação, gerando copolímeros que, dependendo do teor de grupos sulfônicos introduzidos na cadeia polimérica, podem ser utilizados como catalisadores ou trocadores de íons em processos de purificação de água, entre outras aplicações. Um experimento de sulfonação parcial de PS gerou um copolímero de poliestireno e poliestireno sulfonado (PS-SPS), conforme figura a seguir, cujo teor de grupos sulfônicos foi determinado por volumetria de neutralização, utilizando-se solução de hidróxido de potássio 0,01 mol/L recém padronizada. 





Considerando que a titulação de amostras de 150,00 mg de PS-SPS consumiu, em média, 20,00 mL da solução titulante, assinale o valor que mais se aproxima do grau de sulfonação do PS-SPS, expresso em mol%.

A Síntese Orgânica utiliza frequentemente a cromatografia em camada delgada (CCD) para acompanhar a progressão de uma reação química e a identificação dos produtos formados. A partir da acetofenona (acetil-benzeno), dois experimentos de redução foram conduzidos, em paralelo: uma redução com hidreto de boro e sódio [1) NaBH4/CH3OH; 2) H3O+] que gerou 1-feniletanol; e um experimento de redução usando amálgama de zinco em meio ácido [Zn-Hg/HCl], que produziu etilbenzeno. As duas reações foram monitoradas por CCD utilizando-se uma cromatoplaca de sílica gel, como fase estacionária, sobre a qual foram aplicadas uma amostra de cada composto orgânico citado. O experimento de CCD foi corretamente conduzido, e os valores do Índice de Retenção (Rf) foram determinados utilizando-se uma mistura de hexano:acetato de etila 4:1 (V/V) como eluente.

Na cromatoplaca, em ordem decrescente do Rf, observam-se os seguintes compostos, em sequência:

É de suma importância a detecção e a quantificação de compostos organoclorados no ambiente, pois essas substâncias são cancerígenas. O tetracloreto de carbono (CCl₄) e o clorofórmio (CHCl₃) podem ser quantificados coulometricamente por sua redução, em solução metanólica, por meio de um elétrodo de mercúrio, como indicado nas seguintes reações não balanceadas: 

CCl₄ → CHCl₃       –1,0 V (vs ECS)
CHCl₃ → CH₄       –1,8 V (vs ECS)

Hg(l) → Hg₂Cl₂(s) 

Em relação ao exposto, assinale a alternativa que apresenta corretamente o número de elétrons necessário para a redução de CCl₄ a CH₄.