Questões de Concurso Militar EsPCEx 2019 para Cadete do Exército - 1° Dia

Muitas sínteses orgânicas podem ser realizadas como uma sequência de reações químicas. Considere a sequência de reações químicas representadas a seguir, como a monocloração de alcanos (1ª etapa) e a reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos (2ª etapa).

Para obtenção de um haleto orgânico, na primeira etapa é feita uma reação de halogenação (“substituição de hidrogênios de compostos orgânicos por átomos de haletos como o cloro, denominada de reação de cloração”).

Em seguida, na segunda etapa, é feito um processo conhecido por reação de alquilação Friedel-Crafts (“reação de haletos orgânicos com compostos aromáticos ou, simplesmente, a ligação de grupos alquil à estrutura de compostos orgânicos como anéis aromáticos”).

Acerca das substâncias correspondentes, representadas genericamente pelas letras “A” e “B”, são feitas as seguintes afirmativas:

I – O nome (aceito pela IUPAC) da substância “A” é cloroetano.

II – O nome (aceito pela IUPAC) da substância “B” é o etilbenzeno.

III – Todos os carbonos da substância “B” apresentam hibridização sp².

IV – A fórmula molecular da substância “B” é C₈H₁₀.

V – O processo de alquilação, representado pela equação da reação na segunda etapa, pode ser classificado como reação de substituição.

Assinale a alternativa que apresenta todas as afirmativas corretas, dentre as listadas acima.

Muitas sínteses químicas são baseadas em reações orgânicas que, dependendo dos reagentes e dos catalisadores, podem gerar uma infinidade de produtos.

Uma relevante questão em sínteses orgânicas está no fato de que, quando se efetuam substituições em anéis aromáticos que já contêm um grupo substituinte, verifica-se experimentalmente que a posição do segundo grupo substituinte depende da estrutura do primeiro grupo, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial do segundo grupo substituinte. Esse fenômeno denominado dirigência ocasionará a formação preferencial de alguns compostos, com relação a outros isômeros. Usa-se comumente as nomenclaturas orto (posições 1 e 2 dos grupos substituintes no anel aromático), meta (posições 1 e 3) e para (posições 1 e 4) em compostos aromáticos para a indicação das posições dos grupos substituintes no anel aromático.

A reação expressa na equação I demonstra a síntese orgânica alquilação de compostos aromáticos, denominada de alquilação de Friedel-Crafts.

Na alquilação aromática, ocorre a ligação de grupos alquil (estrutura carbônica como os grupos -CH₃) à estrutura de anéis aromáticos, pela substituição de um hidrogênio do anel. O catalisador mais comum nesse processo é o cloreto de alumínio (AlCl₃).

A reação expressa na equação II é a mononitração de aromáticos e demonstra uma nitração, em que apenas um grupo nitro é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Usa o reagente ácido nítrico (HNO₃) e o catalisador ácido sulfúrico (H₂SO₄).

A reação expressa na equação III é a de haletos orgânicos com compostos aromáticos monossubstituídos e mostra outro processo químico denominado halogenação, no qual um átomo de halogênio é adicionado à estrutura orgânica, pela substituição de um hidrogênio do anel. Esse processo pode ser catalisado pelo FeBr₃.

A alternativa que apresenta respectivamente o nome (aceito pela IUPAC) correto das substâncias “A”, “B” e o composto “C”, é

Um aluno, durante uma aula de química orgânica, apresentou um relatório em que indicava e associava alguns compostos orgânicos com o tipo de isomeria plana correspondente que eles apresentam. Ele fez as seguintes afirmativas acerca desses compostos e da isomeria correspondente:

I - os compostos butan-1-ol e butan-2-ol apresentam entre si isomeria de posição.

II - os compostos pent-2-eno e 2 metilbut-2-eno apresentam entre si isomeria de cadeia.

III - os compostos propanal e propanona apresentam entre si isomeria de compensação (metameria).

IV - os compostos etanoato de metila e metanoato de etila apresentam entre si isomeria de função.

Das afirmativas feitas pelo aluno, as que apresentam a correta relação química dos compostos orgânicos citados e o tipo de isomeria plana correspondente são apenas